1-propyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol | 40365-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-propyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-4-ol；1-(Oxan-2-yloxy)hept-2-yn-4-ol
• CAS: 40365-52-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZHAXUMFHBVLXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到hepta-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基锡烷基化和丙二炔的环硅烷基化。高度官能化的烯丙基锡烷以及碳环和杂环化合物的合成

  摘要：

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的

  DOI：

  10.1021/jo049010z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-propyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689

文献信息

• Use of a New Spirophosphine To Achieve Catalytic Enantioselective [4 + 1] Annulations of Amines with Allenes To Generate Dihydropyrroles
  作者：Søren Kramer、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b01944

  日期：2015.3.25

  Due in part to the common occurrence of five-membered nitrogen heterocycles in bioactive molecules, the discovery of methods for the enantioselective synthesis of such structures is a useful endeavor. Building on a single example by Tong of a phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation of an amine with an allene that furnished an achiral dihydropyrrole in 22% yield, we have developed, with the aid of a

  部分由于在生物活性分子中普遍存在五元氮杂环，因此发现对映选择性合成此类结构的方法是一项有用的努力。在 Tong 的一个例子的基础上，胺与丙二烯的 [4 + 1] 环化以 22% 的收率提供了非手性二氢吡咯，我们在新的手性螺环膦催化剂的帮助下开发了一种方法随着实用性的增加，特别是产量的提高、范围的扩大（使用 γ 取代的丙二烯）和良好的 ee。对映体富集的二氢吡咯产品可以转化为其他有趣的化合物家族，具有非常好的立体选择性。