1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-(tert-butyl)benzene | 1354970-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: (1-azido-2-iodoethyl)-4-(tert-butyl)benzene
• CAS: 1354970-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₆IN₃
• 分子量: 329.184
• InChiKey: HSHYAEVJSOQDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-(tert-butyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(1-azidovinyl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碘化ulf（I）试剂对烯烃进行光可切换的区域发散叠氮化。

  摘要：

  据报道，在无过渡金属条件下，采用光开关策略可选择性叠氮化结构多样的烯烃。三甲基ulf [双（叠氮基碘酸盐）（I）]在可见光下具有空前的反应性，可实现C═Cπ键的自由基叠氮加氧，并具有独特的选择性。在不存在可见光的情况下，反应通过离子中间体进行，该离子中间体导致互补的区域选择性以提供α-烷基叠氮化物。机理研究表明，涉及自由基或离子途径的光控区域发散叠氮化可以通过唯一的区域选择性来实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03910
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 Amberlyst A-26-bound trimethylammonium bis(azido)iodate(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed Huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions

  摘要：

  乙烯叠氮化合物的多步流程合成及其在乙烯三唑合成中的应用已报道。该合成依赖于稳定的聚合物结合碘叠氮化合物的等效物，用于在望远镜流程中进行烯烃的1,2-官能化。中间体2-碘叠氮化合物经DBU介导的聚合物支持消除步骤产生良好产率的乙烯叠氮化合物。第三步涉及通过铜催化的Huisgen-"click"环加成形成乙烯三唑。所需的热量由基于铜的电磁感应产生。铜既作为可加热的材料，也作为催化活性的填料存在于流动反应器内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.168

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Switchable Reactivity between Vinyl Azides and Terminal Alkyne by Nano Copper Catalysis
  作者：Jinghe Cen、Yaodan Wu、Jianxiao Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00373

  日期：2019.4.5

  disclosed. 2,5-Disubstituted pyrroles were selectively obtained in high yield with aryl alkynes and aliphatic alkynes, whereas 2,3,4-trisubstituted pyrroles were formed with silylated alkynes. This switchable method provides a controllable and facile access to both multisubstituted pyrrole scaffolds with high efficiency, excellent regioselectivity, and good functional group compatibility.

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。
• Visible-Light-Driven Unsymmetric <i>gem</i>-Difunctionalization of Vinyl Azides with Thiosulfonates or Selenosulfonates
  作者：Tao Wang、Yuan-Yuan Zong、Biao Yang、Tao Huang、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00183

  日期：2024.3.1

  Thiosulfonylation and selenosulfonylation of vinyl azides with thiosulfonates and selenosulfonates were achieved using Cu(dap)2Cl as a photosensitizer under visible-light irradiation. This reaction is the application of a vinyl azide substrate in a group transfer radical addition (GTRA) reaction, through β-difunctionalization, to obtain a variety of unsymmetric difunctionalized N-unprotected enamines

  以Cu(dap) 2 Cl为光敏剂，在可见光照射下实现了乙烯基叠氮化物与硫代磺酸盐和硒代磺酸盐的硫代磺酰化和硒代磺酰化。该反应是应用叠氮乙烯底物进行基团转移自由基加成（GTRA）反应，通过β-双官能化，得到多种不对称双官能化的N-未保护的烯胺。
• Controlling the Reactivity of IBA‐N3 by Switching Halogen Salts: Providing a Universal Strategy for Haloazidation of Alkenes
  作者：Chen‐Xi Xia、Xin‐Lei Sun、Jinfeng Zhang、Yue Ren、Yan Yu、Kuai Wang、Ling‐Guo Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202400108

  日期：2024.8.15

  monomer halogen, the need for in situ generation of unstable halogen azides (XN3), applicability to one type of haloazidation and inability to precisely control selectivity. Herein, we developed a universal strategy for haloazidation of alkenes through controlling the reactivity of IBA-N3 by switching halogen salts, allowing for the synthesis of a diversity of halogen azide products. Mechanistic studies

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。