4-O-benzyl-D-arabinal | 1403609-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-D-arabinal
• 英文别名: (R)-3-(benzyloxy)-2H-pyran-4(3H)-one
• CAS: 1403609-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YYBAHIUNXOWXGP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-D-arabinal 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到3-benzyloxy-5-iodo-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化从碳水化合物合成手性取代的3-甲酰基呋喃：在合成1,5-二羰基衍生物和呋喃[3,2-c]吡啶中的应用

  摘要：

  本报告介绍了一种金（III）催化的有效一般路线，该路线可在极其温和的条件下，使用H 2 O作为适当保护的5-（1-炔基）-2,3-二氢吡喃-4-酮，从密集的手性3-甲酰基呋喃中合成。亲核试剂。该反应通过初始形成活化的炔烃-金（III）复杂中间体而进行，然后发生多米诺亲核攻击/反内切环化，或形成环氧鎓离子并随后被H 2 O攻击。为了确认拟议的机理途径，我们如预期的那样使用MeOH代替H 2 O作为亲核试剂，生成取代的呋喃[3,2- c ]吡喃衍生物。相似的furo [3,2‐ c还可以通过重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化取代的手性3-甲酰基呋喃来制备具有杂合碳水化合物-呋喃衍生物的] pyran骨架。按照氧化，碘化和Sonogashira偶联顺序，可以从单糖（己糖和戊糖）合成相应的受保护的5-（1-炔基）-2-3-二氢吡喃-4-酮。此外，为证明手性3-甲酰基呋喃衍生物的潜力，已证明这些衍生物的TiBr

  DOI：

  10.1002/chem.201402286
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到4-O-benzyl-D-arabinal
  参考文献：
  名称：

  使用PIFA-水试剂系统对3- O-苯甲酰/甲硅烷基缩醛进行TEMPO催化氧化为相应的烯酮

  摘要：

  使用PIFA–TEMPO和水试剂系统，已经开发出一种简单，高效且具有区域特异性的方法，可将3- O-苄基化和甲硅烷基化的糖类直接转化为相应的烯酮。在温和条件下，该反应可扩展至克级，收率高达86％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01191

文献信息

• Base Induced Chiral Substituted Furans and Imidazoles from Carbohydrate-Derived 2-Haloenones
  作者：Kanchan Mal、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02500

  日期：2016.2.5

  optically active (poly)hydroxy furans and imidazoles containing multiple stereocenters with good yield and excellent regioselectivity. The furan intermediates provide efficient access to synthetically valuable substituted α-benzyloxyvinyl ketones. The NMR spectrum of the substituted 2-methylfurans shows an unusual long-range (5JH–H) 1H–1H COSY cross-peak between C2–CH3 and C4–H signals.

  手性取代的呋喃和咪唑是获得生物学上重要分子的关键中间体。我们在本文中描述了在环境温度下利用K 2 CO 3 / DMSO用1,3-二羰基化合物或am形成2-卤代烯酮的无催化剂/配体的级联迈克尔型加成/分子内环化/碳水化合物环的开环反应，提供了一种直接的方法多种具有多个立体中心的旋光性（聚）羟基呋喃和咪唑，具有良好的收率和优异的区域选择性。呋喃中间体可以有效地获得合成上有价值的取代α-苄氧基乙烯基酮。取代的2-甲基呋喃的NMR光谱显示出异常的远距离（5 J H–H）1H- 1 ħ℃之间的COSY交叉峰2 -CH 3和C 4 -H信号。
• A Ring Expansion–Glycosylation Strategy toward the Synthesis of Septano-oligosaccharides
  作者：Perali Ramu Sridhar、Patteti Venukumar

  DOI：10.1021/ol302677z

  日期：2012.11.2

  ring-expansion–glycosylation reaction was performed using 1,2-cyclopropanated sugars as glycosyl donors and carbohydrate O-nucleophiles as acceptors to provide septanohexose mimics of pyranose and furanose derivatives. The methodology was successfully extended to the synthesis of septano-oligosaccharides by adopting a divergent strategy as well as an iterative protocol.

  使用1，2-环丙烷化的糖作为糖基供体，并使用碳水化合物O-亲核试剂作为受体，进行一锅扩环糖基化反应，以提供吡喃糖和呋喃糖衍生物的庚烷己糖模拟物。通过采用分歧策略和迭代方案，该方法成功地扩展到了庚烷低聚糖的合成。
• NFSI mediated C3-ether oxidation of glycals for the synthesis of hex-3-enuloses
  作者：Pradip Das、Rima Thakur

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109032

  日期：2024.2

  constitute a vital carbohydrate synthetic intermediate that provide access to wide range of chiral molecules through diverse derivatizations. Herein we report synthesis of these fascinating scaffolds by oxidation of C3-ether protections on glycals in presence of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under Cu(I) catalysed conditions. Benzyl, methyl and silyl ethers have been efficiently oxidized to the carbonyl

  Hex-3-enulose 是一种重要的碳水化合物合成中间体，可通过不同的衍生化获得多种手性分子。在此，我们报道了在N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)存在下，在 Cu(I) 催化条件下，通过氧化糖醛上的 C3-醚保护来合成这些令人着迷的支架。苄基醚、甲基醚和甲硅烷基醚已被有效氧化成羰基。已发现氧化具有高度区域选择性，其中一系列保护基团能够耐受反应条件。这项工作对来自各种市售糖的吡喃糖基糖醛进行了研究，以评估广泛的底物范围。