(2S)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-ethynylpyrrolidine | 1380426-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-ethynylpyrrolidine
• CAS: 1380426-26-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: FKUDGVGVOAZYLN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-ethynylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  肽骨架的括号：蛋白酶抑制剂模仿与酰胺构象的结构与活性关系的见解。

  摘要：

  花的力量：基于向日葵胰蛋白酶抑制剂1的结构，设计了含有顺式和反式主链酰胺三唑基模拟物的强蛋白酶抑制剂。与生物学相关的顺式-Pro基序已成功地被一个非脯氨酰单元所取代。1,4-和1,5-二取代的1,2,3-三唑基拟肽的高分辨率晶体结构可用于量身定制的Bowman–Birk抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201108983

文献信息

• 1,2,3-Triazole Stabilized Neurotensin-Based Radiopeptidomimetics for Improved Tumor Targeting
  作者：Alba Mascarin、Ibai E. Valverde、Sandra Vomstein、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00444

  日期：2015.10.21

  4-disubstituted, 1,2,3-triazoles as amide bond surrogates. A “triazole scan” of the peptide sequence yielded novel NT(8–13) analogues with enhanced stability, retained receptor affinity, and improved tumor targeting properties in vivo. The synthesis of libraries of triazole-based peptidomimetics was achieved efficiently on solid support by a combination of Fmoc-peptide chemistry, diazo transfer reactions

  神经降压素（NT）是一种对NT受体具有纳摩尔摩尔亲和力的调节肽，该受体被不同的临床相关肿瘤过度表达。其结合序列NT（8-13）代表了用于肿瘤成像和治疗的肽放射性示踪剂开发的有前途的载体。该肽的主要缺点是由于体内的快速蛋白水解作用，其生物半衰期短。在这里，我们提出了使用不可水解的1,4-二取代，1,2,3-三唑作为酰胺键替代物来稳定肽段的创新策略。肽序列的“三唑扫描”产生新的NT（8-13）类似物，具有增强的稳定性，保留的受体亲和力和改善的体内肿瘤靶向特性。通过与Fmoc-肽化学，重氮转移反应和Cu（I）催化的炔叠氮化物环加成（CuAAC）结合使用与标准完全兼容的方法，可以在固体载体上有效地实现基于三唑的拟肽库的合成。固相肽合成（SPPS）化学。因此，酰胺到三唑的取代策略可以代表用于生物活性肽的代谢稳定化的一般方法。