N-benzyl-N,1-diphenylmethanesulfonamide | 902734-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,1-diphenylmethanesulfonamide
• CAS: 902734-06-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: XZEHRTZGVSQNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N-benzyl-N-phenyl(methyl)sulfonamide 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-N,1-diphenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的钯催化的Negishi偶联方法，用于苄基磺酰胺衍生物。

  摘要：

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。

  DOI：

  10.1021/ol800785g

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。
• A Useful Pd-Catalyzed Negishi Coupling Approach to Benzylic Sulfonamide Derivatives
  作者：Gang Zhou、Pauline Ting、Robert Aslanian、John J. Piwinski

  DOI：10.1021/ol800785g

  日期：2008.6.1

  mild catalytic system to access diversely functionalized benzylic sulfonamides has been developed. Palladium-catalyzed alpha-arylation by Negishi cross-coupling of sulfonamide-stabilized anions and a wide range of aryl iodides, bromides, and triflates constitutes a practical strategy for the synthesis of various benzylic sulfonamides.

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。