(1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-enyl ester | 331414-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-enyl ester
• 英文别名: (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-6-bezyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-enyl ester；[(4S,5S,7E)-9-phenylmethoxy-5-[(3R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxynona-1,7-dien-4-yl] acetate
• CAS: 331414-52-9
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅
• 分子量: 506.682
• InChiKey: KGRCAVYSLDFNQC-LAKSAJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-2-((1R,2R)-1-ethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-enyloxy)-6-triethylsilanyloxy-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-异月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6

  DOI：

  10.1021/ja005892h
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)acetyl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 (4-^dIcr)2BOMe 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2S,4E)-acetic acid 1-allyl-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-异月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6

  DOI：

  10.1021/ja005892h

文献信息

• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。