(R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyltrimethylstannane | 637765-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyltrimethylstannane
• CAS: 637765-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₄SiSn
• 分子量: 411.206
• InChiKey: VJSRBVWIUDMQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 、 (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyltrimethylstannane 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3R)-1,3-di(1-naphthyl)-1,3-diphenyl-1,2,2,3-tetramethyltrisilane 、 (1R,3S)-1,3-di(1-naphthyl)-1,3-diphenyl-1,2,2,3-tetramethyltrisilane 、 (1S,3S)-1,3-di(1-naphthyl)-1,3-diphenyl-1,2,2,3-tetramethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  具有α，ω-手性硅中心的萘苯基取代的光学活性低硅烷的合成，立体化学和手性

  摘要：

  合成了具有α，ω-手性硅中心的新型萘基苯基取代的旋光低聚硅烷。低聚硅烷之一的（1 R，2 R）-1,2-二甲基-1,2-二（1-萘基）-1,2-二苯基乙硅烷（R，R）-3的绝对构型由下式确定X射线衍射，直接证明了进攻的水飞蓟素和进攻的氯硅烷的保留和倒置立体化学。σ-π与低聚硅烷单元的共轭增强了手性硅中心上芳基取代基的强烈π-π相互作用，这使得可以明确分配旋光性低聚硅烷的绝对构型和稳定构象。乙硅烷（R，R）-3显示出正激子手性，其源于相邻硅原子上两个萘基发色团的1 B b，Np跃迁带的π-π相互作用。与此相反，具有亚甲硅烷基的（1 R，3 R）-1,3-二（1-萘基）-1,3-二苯基-2-三甲基甲硅烷基-1,2,3-三甲基三硅烷（R，R）-5在两个手性中心之间具有庞大的三甲基甲硅烷基作为支链取代基的间隔基通过在同一硅原子上红移的1 L a，Ph和1 B b，Np之间的相互作用显示出正激子手性。（1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00169-4
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以54%的产率得到(R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyltrimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  光学活性三烷基甲硅烷基锂的立体定向形成及其构型稳定性

  摘要：

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00294-1