methyl-(4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)sulfane | 875236-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-(4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-prop-1-enyl-4-methylsulfanyl-benzene；1-methylsulfanyl-4-prop-1-enylbenzene
• CAS: 875236-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: WKNUHXDGEBTJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)sulfane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 乙基溴化镁 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(4-(methylthio)phenyl)but-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体在镍催化的内部丙二烯区域选择性硼氢化反应中的立体发散

  摘要：

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.003
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以60%的产率得到methyl-(4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYLSULFANYL-BENZENES AS FRAGRANCE COMPOUNDS
  [FR] ALKYLSULFANYL-BENZENES UTILISES EN TANT QUE COMPOSES DE PARFUM

  摘要：

  化学式（I）中的烷基硫基苯，其中C1和C2之间的键是单键；或者C1和C2之间的键与虚线一起是双键，R1到R5的含义如规范描述。这些化合物在风味和香料中有用。

  公开号：

  WO2004056765A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.8b05135

  日期：2019.5.3

  A cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of styrenes using an imidazoline phenyl picoliamide (ImPPA) ligand was first reported to deliver the valuable chiral secondary organoboronates with good functional tolerance and high enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol is operationally simple without any activator. Particularly, this method can be applied in the asymmetric hydroboration of allylamine

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。
• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Alkylsulfanyl- benzenes as fragrance compounds
  申请人：Goeke Andreas

  公开号：US20060014664A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Alkylsulfanyl-benzenes of the formula (I) wherein the bond between C 1 and C 2 is a single bond; or the bond between C 1 and C 2 together with the dotted line is a double bond, and R 1 to R 5 live the meaning as described in the specification. The compounds are useful in flavours and fragrances.

  式(I)中的烷基硫基苯，其中C1和C2之间的键是单键；或C1和C2之间的键连同虚线是双键，且R1到R5的含义如规范所述。这些化合物在风味和香料中有用。
• [EN] ALKYLSULFANYL-BENZENES AS FRAGRANCE COMPOUNDS<br/>[FR] ALKYLSULFANYL-BENZENES UTILISES EN TANT QUE COMPOSES DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004056765A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Alkylsulfanyl-benzenes of the formula (I) wherein the bond between C1 and C2 is a single bond; or the bond between C1 and C2 together with the dotted line is a double bond, and R1 to R5 have the meaning as described in the specification. The compounds are useful in flavours and fragrances.

  化学式（I）中的烷基硫基苯，其中C1和C2之间的键是单键；或者C1和C2之间的键与虚线一起是双键，R1到R5的含义如规范描述。这些化合物在风味和香料中有用。
• Ligand-enabled stereodivergence in nickel-catalyzed regioselective hydroboration of internal allenes
  作者：Xiaoxu Yang、Chunchen Yuan、Shaozhong Ge

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.003

  日期：2023.1

  extremely rare. Herein, we demonstrate that such stereodivergence can be achieved for nickel-catalyzed hydroboration of internal allenes, which enables convenient synthesis of both stereoisomers of trisubstituted alkenylboronates from the same starting reagents. Mechanistic studies reveal that these nickel-catalyzed allene hydroboration reactions do not follow conventional hydrometallation or borylmetallation

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。