4-氨基-3-[(2-氨基-5-羧基苯基)二硫烷基]苯甲酸 | 102449-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-[(2-氨基-5-羧基苯基)二硫烷基]苯甲酸
• 英文名称: 3,3'-disulfanediyl-bis(4-aminobenzoic acid)
• 英文别名: 4,4'-diamino-3,3'-disulfanediyl-di-benzoic acid；Bis-(2-amino-5-carboxy-phenyl)-disulfid；4,4'-Diamino-3,3'-disulfandiyl-di-benzoesaeure；3,3'-Dithiobis(4-aminobenzoic acid)；4-amino-3-[(2-amino-5-carboxyphenyl)disulfanyl]benzoic acid
• CAS: 102449-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₂
• mdl: MFCD20441327
• 分子量: 336.392
• InChiKey: JDRRJHFHSIBHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  605.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-[(2-氨基-5-羧基苯基)二硫烷基]苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  Variable color two-photon fluorescent probe, method for imaging thiol activation in mitochondrion using same, and method for manufacturing the variable color two-photon fluorescent probe

  摘要：

  本发明涉及一种双光子荧光探针，更具体地说，涉及一种由公式1表示的双光子荧光探针，其制备方法以及使用该探针在线粒体中成像硫醇的方法。本发明的双光子荧光探针在一个分子中引入了两个探针，可以选择性染色线粒体，并通过与硫醇反应发出强烈的荧光。因此，它可以用于成像活细胞或完整的活组织中硫醇的分布和激活。

  公开号：

  US09005917B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氨基-3-[(2-氨基-5-羧基苯基)二硫烷基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  염료 화합물

  摘要：

  本发明涉及一种染料化合物，其用以下化学式Ⅰ表示，根据本发明的染料化合物具有明显改善的量子效率，表现出强烈的荧光，可在广泛领域有效应用于需要光学图像的各种生物学系统中，特别是可以用作能够追踪线粒体的Mitotracker，从而可以在生物体或细胞组织中对线粒体进行定量成像，同时也可用作能够确认活细胞的pH值的pH探针。【化学式Ⅰ】

  公开号：

  KR20180081285A

文献信息

• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• Ratiometric Detection of γ-Glutamyltransferase in Human Colon Cancer Tissues Using a Two-Photon Probe
  作者：Yun Ji Kim、Sang Jun Park、Chang Su Lim、Dong Jun Lee、Choong-Kyun Noh、Kiyoun Lee、Sung Jae Shin、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b02137

  日期：2019.7.16

  cells in human colon tissues. In this study, we report a ratiometric two-photon probe for GGT that can be applied in human colon tissues. The probe (Probe 2) showed high fluorescence efficiency, marked fluorescence changes, excellent kinetics, and selectivity for the GGT in live colon cells. Additionally, we obtained ratiometric two-photon microscopy images of GGT activity in human colon tissue. We used

  γ-谷氨酰转移酶（GGT）在切割谷胱甘肽的γ-谷氨酰键中起作用。已知GGT在某些肿瘤中过表达，并已被认为是恶性肿瘤的潜在生物标志物。结肠癌是全球最常见的癌症之一；但是，没有定量方法可以检测人结肠组织中的癌细胞。在这项研究中，我们报告了一种可用于人类结肠组织的比例双光子GGT探测器。探针（探针2）显示出高的荧光效率，明显的荧光变化，出色的动力学和对活结肠细胞中GGT的选择性。此外，我们获得了人类结肠组织中GGT活性的比例双光子显微镜图像。我们使用这种方法根据正常组织和癌组织的比率值对其进行比较。癌组织中的比率值高于正常组织中的比率值。这项研究提供了一种定量分析GGT的方法，特别是在人类结肠癌中，这将有助于研究GGT相关疾病和诊断结肠癌。
• 서로 다른 스토크스 이동을 기반으로 하는 이광자 형광 프로브 및 이를 이용한 간 조직 내 칼슘 이온의 영상화 방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101908442B1

  公开（公告）日：2018-10-16

  본 발명은 서로 다른 스토크스 이동을 가지는 이중 염료로부터 유래된 가변색 이광자 형광 프로브(SCa1-I)에 관한 것으로, 상기 가변색 이광자 형광 프로브는 칼슘(Ca)에 대한 우수한 선택성, 강한 이광자 능력, pH 독립성, 낮은 세포 독성 및 높은 세포 로딩 능력을 가짐으로써, 살아있는 뉴런 및 다양한 조직에서 Ca을 직접적 및 정량적으로 평가할 수 있으며, in-situ [Ca] 영상화 및 효과적인 가변색 프로브 개발에 유용하게 활용될 수 있다.

  这项发明涉及可变色荧光探针(SCa1-I)，其源自具有不同斯托克斯位移的双染料。该可变色荧光探针具有对钙离子(Ca)的优异选择性、强荧光性能、pH独立性、低细胞毒性和高细胞负载能力，可以直接和定量地评估活体神经元和各种组织中的Ca，并且可以用于原位[Ca]成像和有效的可变色探针开发。
• Synthesis of new amidino-substituted 2-aminothiophenoles: mild basic ring opening of benzothiazole
  作者：Livio Racané、Vesna Tralić-Kulenović、Zlatko Mihalić、Gordana Pavlović、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.026

  日期：2008.12

  The efficient synthesis of new amidino, N-isopropylamidino, 2-imidazolinyl substituted benzothiazoles and 2-aminothiophenoles by the Pinner reaction is described. The novel ring opening of benzothiazole with ammonia and ethylenediamine was found, and a plausible reaction mechanism proposed. The ring opening with ethylenediamine is selective and applicable to compounds bearing hydrolytically and amonolytically

  描述了通过Pinner反应有效合成新的mid基，N-异丙基ami基，2-咪唑啉基取代的苯并噻唑和2-氨基硫酚的方法。发现苯并噻唑与氨和乙二胺的新型开环，并提出了合理的反应机理。乙二胺的开环是选择性的，并且适用于带有水解和单水解不稳定取代基的化合物。以两性离子和二硫键形式分离了不同的a基取代的2-氨基硫酚，并通过X射线晶体结构分析确定了它们的结构。
• A highly sensitive two-photon fluorescent probe for mitochondrial zinc ions in living tissue
  作者：Na Young Baek、Cheol Ho Heo、Chang Su Lim、Goutam Masanta、Bong Rae Cho、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1039/c2cc31077e

  日期：——

  We report a highly sensitive two-photon probe (SZn2-Mito) which shows a 70-fold two-photon excited fluorescence enhancement in response to Zn(2+) and can selectively detect mitochondrial Zn(2+) in a rat hippocampal slice at a depth of 100-200 mum by using two-photon microscopy.

  我们报告了一个高灵敏度的双光子探针（SZn2-Mito），该探针显示响应Zn（2+）的70倍双光子激发的荧光增强，并可以在大鼠海马切片中选择性检测线粒体Zn（2+），通过使用双光子显微镜，可以观察到100-200微米的深度。