1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyl]pyrrolidin-2-one | 1380066-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1380066-18-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂Si
• 分子量: 253.417
• InChiKey: SMVLTRBLORYOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyl]pyrrolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]酰胺的正离子重排：α-氨基烯丙基膦酸酯的制备

  摘要：

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300790m
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 (3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)copper 在 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]酰胺的正离子重排：α-氨基烯丙基膦酸酯的制备

  摘要：

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300790m