5-((Z)-1,2-Diphenyl-vinyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 74827-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-((Z)-1,2-Diphenyl-vinyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 74827-12-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: FOVFNVQMXDBTJG-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 二苯基乙炔 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 一氧化碳 作用下， 生成 5-((Z)-1,2-Diphenyl-vinyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 、 5-((E)-1,2-Diphenyl-vinyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将 5 元芳香杂环化合物添加到由四铑十二羰基催化的乙炔中：乙烯基取代芳香杂环化合物的合成

  摘要：

  在催化量的 Rh4(CO)12 呋喃存在下加入二苯乙炔 (1a) 中，以 80% 的产率得到 1-(2-呋喃基)-1,2-二苯乙烯。类似地，从 2-取代呋喃得到加合物 (3e-3h)，其中呋喃基以良好的产率连接到环的 5 位的烯烃上。噻吩和 N-甲基吡咯也与 1a 反应得到相应的乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.507

文献信息

• Palladium/Carboxylic Acid‐catalyzed Alkenylation of Furfural and its Derivatives Using Alkynes
  作者：Yasunori Minami、Hitomi Miyamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.202001685

  日期：2021.2.5

  Furfural and its derivatives underwent alkenylation with alkynes via α‐C−H activation in the presence of a palladium/carboxylic acid catalyst to give the corresponding single and double alkenylated products. The reactive aldehyde group remained intact during this reaction. This catalytic system allowed selective alkenylation of furan substrates having electron‐withdrawing substituents.

  糠醛及其衍生物在钯/羧酸催化剂的存在下通过α-CH活化与炔烃进行烯基化反应，得到相应的单和双烯基化产物。在该反应过程中，反应性醛基保持完整。该催化体系可对具有吸电子取代基的呋喃底物进行选择性烯基化。
• HONG P.; CHO B.-R.; YAMAZAKI H., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 507-510
  作者：HONG P.、 CHO B.-R.、 YAMAZAKI H.

  DOI：——

  日期：——