p-Carboxyphenyltrimethylammoniumchlorid | 34008-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Carboxyphenyltrimethylammoniumchlorid
• 英文别名: 4-(trimethylammonium)benzoic acid chloride；4-carboxy-tri-N-methyl-anilinium; chloride；4-Carboxy-N,N,N-trimethylanilinium chloride；(4-carboxyphenyl)-trimethylazanium;chloride
• CAS: 34008-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂*Cl
• mdl: MFCD24389957
• 分子量: 215.68
• InChiKey: YHZIHPCFHPTEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Carboxyphenyltrimethylammoniumchlorid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-carboxy-tri-N-methyl-3-nitro-anilinium; picrate
  参考文献：
  名称：

  100.羧基和季铵基团的相对指令力

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000562
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylammonium)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-Carboxyphenyltrimethylammoniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线衍射、DFT 计算、NMR 和 FTIR 光谱研究 4-(三甲基铵)苯甲酰氯的结构

  摘要：

  摘要 通过 X- 研究了氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-（三甲基铵）苯甲酰氯 (1)、4NMeBACl 在晶体和优化分子 (2-4) 中的结构的影响。射线衍射、DFT 计算、固态 FTIR 和溶液中的 1H 和 13C NMR 光谱。在晶体中，羧基被质子化并与氯离子形成氢键，O–H⋯Cl− 距离为 2.952(2) A。Cl− 离子参与三个短的 N+⋯Cl− 离子间静电相互作用. 在优化的分子中，根据 B3LYP/6-311++G(d,p) 计算，Cl− 离子参与稍长的氢键 (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) 和静电接触 N+⋯Cl− 比晶体中的要长。4NMeBACl 的质子和碳化学位移都依赖于溶剂。通过 GIAO/B3LYP/6-311++G(d,p) 方法计算磁各向同性屏蔽常数 σcalc，并获得了与 1H 和 13C 化学位移的线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.04.019

文献信息

• Ortho effects—VII
  作者：M. Hojo、M. Utaka、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91636-9

  日期：1971.1

  The effect of the Me2S+ group on the ionization of benzoic acid has been re-examined in comparison with that of the Me3N+ group. The thermodynamic pKa values of o-, m-, p-Me2S+ and o-, m-, p-Me3N+ substituted benzoic acids have been determined in 65 vol% aq. dimethyl sulfoxide, 50 vol% aq. ethanol, and in water potentiometrically. The result of this work, σp-Me2S+ ⪢ σm-Me2S+ is contrary to that previously

  与Me 3 N +基团相比，已经重新检验了Me 2 S +基团对苯甲酸电离的影响。在65％（体积）的水溶液中测定了o-，m-，p -Me 2 S +和o-，m-，p -Me 3 N +取代的苯甲酸的热力学p K a值。二甲基亚砜，水溶液，体积百分比为50。乙醇和水中电位计。这项工作的结果，σp -Me 2 S + ⪢σ米-Me 2小号+是相反的，以前由他人，σ发现p -Me 2小号+ <σ米-Me 2小号+。发现以下关系而不管存在所使用的溶剂的：σ米-Me 2小号+ =σ米-Me 3 Ñ + + 0·06，和σ p -Me 2小号+ =σ p -Me 3 Ñ + + 0 Me 2 S +的共轭作用发现该基团从间位或对位增强酸，而从“邻位”变为弱酸。
• The structure of 4-(trimethylammonium)benzoic acid chloride studied by X-ray diffraction, DFT calculations, NMR and FTIR spectroscopy
  作者：M. Szafran、A. Katrusiak、Z. Dega-Szafran、I. Kowalczyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.04.019

  日期：2011.6

  N+⋯Cl− interionic electrostatic interactions. In the optimised molecules, according to the B3LYP/6-311++G(d,p) calculations, the Cl− ion is engaged in slightly longer hydrogen bonds (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) and the electrostatic contact N+⋯Cl− is longer than those in the crystal. Both proton and carbon chemical shifts of 4NMeBACl are solvent dependent. The magnetic isotropic shielding constants,

  摘要 通过 X- 研究了氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-（三甲基铵）苯甲酰氯 (1)、4NMeBACl 在晶体和优化分子 (2-4) 中的结构的影响。射线衍射、DFT 计算、固态 FTIR 和溶液中的 1H 和 13C NMR 光谱。在晶体中，羧基被质子化并与氯离子形成氢键，O–H⋯Cl− 距离为 2.952(2) A。Cl− 离子参与三个短的 N+⋯Cl− 离子间静电相互作用. 在优化的分子中，根据 B3LYP/6-311++G(d,p) 计算，Cl− 离子参与稍长的氢键 (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) 和静电接触 N+⋯Cl− 比晶体中的要长。4NMeBACl 的质子和碳化学位移都依赖于溶剂。通过 GIAO/B3LYP/6-311++G(d,p) 方法计算磁各向同性屏蔽常数 σcalc，并获得了与 1H 和 13C 化学位移的线性相关性。
• 100. The relative directive powers of the carboxyl and the quaternary ammonium group
  作者：Ahmad Zaki、Wadie Tadors

  DOI：10.1039/jr9410000562

  日期：——