2-hydroxy-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid | 1426925-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydroxy-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 1426925-92-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: UUDKMGBXYRDFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)acetamide 、 2-hydroxy-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ylamino)-2-oxoethyl 2-hydroxy-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伊匹克林与氧杂环/氮杂环的缀合物的合成及其作为治疗阿尔茨海默病药物的潜力

  摘要：

  伊匹克林结合物通过 4-羟基香豆素、二氢呋喃[3,4-c]吡啶、联吡啶和偶氮[1,5-a]嘧啶与 2-氯-N-(六氢环戊[b]喹啉-9-基) 烷基化合成）乙酰胺。它们的异构体结构通过核磁共振波谱测定。含有周围 N,O-亲核中心的杂环在氧原子处进行烷基化，而在替代的羧基和羟基官能团存在下，烷基化发生并形成酯衍生物。对酯酶谱、对β-淀粉样蛋白自聚集的抑制作用以及缀合物的抗氧化活性的研究表明，香豆素衍生物有望用于丁酰胆碱酯酶抑制剂的开发，而唑并[1,5-a]的缀合物-嘧啶在寻找β-淀粉样蛋白自聚集抑制剂方面很有前景。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4293-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-hydroxy-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Peculiarities of cyclization of ethyl 2-ethoxymethylene-3-oxo-3-(polyfluoroalkyl)propionates with 3-amino-5-hydroxypyrazole

  摘要：

  The reactions of ethyl 2-ethoxymethylene-3-oxo-3-(polyfluoroalkyl)propionates with 3-amino-5-hydroxypyrazole result in ethyl 2,7-dihydroxy-7-(polyfluoroalkyl)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carboxylates under mild conditions. These products undergo recyclization in refluxing ethanol to form ethyl 3-hydroxy-4-(polyfluoroalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carboxylates, whereas in refluxing glacial acetic acid they are dehydrated to ethyl 2-hydroxy-7-(polyfluoroalkyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carboxylates. The non-fluorinated ethyl 2-ethoxymethylene-3-oxo esters in the reactions with 3-amino-5-hydroxypyrazole in ethanol (or glacial acetic acid) under reflux form only ethyl 2-hydroxy-7-phenyl(hydroxy)pyrazolo[1,5-c]pyrimidin-6-carboxylates. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.005