4-氨基-3-丁氧基苯甲酸 | 23442-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-丁氧基苯甲酸
• 中文别名: 3-丁氧基-4-氨基苯甲酸
• 英文名称: 3-butoxy-4-aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-Amino-3-butoxybenzoic acid
• CAS: 23442-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HXPQKILUHVHNEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  383.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-丁氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-Amino-3-butoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯甲毒素在人体内的代谢。

  摘要：

  苯甲酸酯盐酸盐[4-氨基-3-丁氧基苯甲酸2-（二乙氨基）乙基乙酯的盐酸盐；在单次口服给药后，在人体内检查了[oxybuprocaine]。该药物几乎被完全吸收，并迅速在尿液中排泄（在9小时内占剂量的92.1％）。从尿液中分离出九种代谢物和未改变的药物，并通过将TLC，GC和GC-MS与真实化合物进行比较进行鉴定。无法检测到任何反映出苯甲酸酯的丁基侧链最初丢失的代谢物。这表明酯部分比O-丁基侧链代谢更快。苯甲酸酯的水解产物3-丁氧基-4-氨基苯甲酸主要作为葡萄糖醛酸排泄（占剂量的70-90％），与微量的甘氨酸缀合物（占剂量的0.35％）一起排泄。此外，

  DOI：

  10.1002/jps.2600760408
• 作为产物：
  描述：

  丁氧卡因 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氨基-3-丁氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲毒素在人体内的代谢。

  摘要：

  苯甲酸酯盐酸盐[4-氨基-3-丁氧基苯甲酸2-（二乙氨基）乙基乙酯的盐酸盐；在单次口服给药后，在人体内检查了[oxybuprocaine]。该药物几乎被完全吸收，并迅速在尿液中排泄（在9小时内占剂量的92.1％）。从尿液中分离出九种代谢物和未改变的药物，并通过将TLC，GC和GC-MS与真实化合物进行比较进行鉴定。无法检测到任何反映出苯甲酸酯的丁基侧链最初丢失的代谢物。这表明酯部分比O-丁基侧链代谢更快。苯甲酸酯的水解产物3-丁氧基-4-氨基苯甲酸主要作为葡萄糖醛酸排泄（占剂量的70-90％），与微量的甘氨酸缀合物（占剂量的0.35％）一起排泄。此外，

  DOI：

  10.1002/jps.2600760408

文献信息

• Drug evolution: drug design at hot spots
  申请人：Konishi Yasuo

  公开号：US20060110743A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  A new method of designing and generating compounds having an increased probability of being drugs, drug candidates, or biologically active compounds, in particular having a therapeutic utility, is disclosed. The method consists of identifying a group of bioactive compounds, preferably of diverse therapeutic uses or biological activities and built on a common building block. In this group of compounds, side chains modifying the building block are identified and used to generate a second set of compounds according to the proposed methods of hybridization”, “single substitution” or “incorporation of frequently used side chains”. If the compounds in the second set built on the same building block contain an unusually large number of drugs, preferably with diverse therapeutic uses or biological activities, they constitute a “hot spot”. A focused combinatorial library of the “hot spot” is then generated, preferably by methods of combinatorial chemistry, and compounds of this library are screened for a variety of therapeutic uses or biological activities. The method generates drugs, drug candidates, or biologically active compounds with a high probability, without requiring any prior knowledge of biological targets.

  本文揭示了一种设计和生成化合物的新方法，这些化合物具有成为药物、药物候选物或生物活性化合物的概率增加，特别是具有治疗效用。该方法包括识别一组生物活性化合物，最好是具有不同治疗用途或生物活性，并建立在共同的基础上。在这组化合物中，识别修改基础结构的侧链，并使用“杂交”、“单一替换”或“纳入常用侧链”的建议方法生成第二组化合物。如果第二组化合物建立在相同的基础结构上，包含异常数量的药物，最好是具有不同治疗用途或生物活性，它们构成一个“热点”。然后通过组合化学的方法生成一个专注的组合式库，其中包括“热点”的化合物，并对该库中的化合物进行各种治疗用途或生物活性的筛选。该方法生成的药物、药物候选物或生物活性化合物具有高概率，无需任何先前的生物靶标知识。
• USE OF TOPICAL ANESTHETICS FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF BRONCHIAL ASTHMA
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：EP0682514A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• [EN] USE OF TOPICAL ANESTHETICS FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF BRONCHIAL ASTHMA<br/>[FR] UTILISATION D'ANESTHESIANTS A USAGE LOCAL POUR LA REALISATION D'UN MEDICAMENT DESTINE AU TRAITEMENT DE L'ASTHME BRONCHIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1994017790A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  [EN] A therapeutic method is provided to treat eosinophil-associated hypersensitivity diseases, such as bronchial asthma, by locally administering to a mammal in need of such treatment, an effective amount of a topical anesthetic, such as lidocaine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  [FR] Thérapie de traitement des hypersensibilités liées aux éosinophiles, comme l'asthme bronchique, par administration locale au patient d'une dose efficace d'un anesthésiant à usage local, comme la lidocaïne, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de cette substance.
• [EN] DRUG EVOLUTION: DRUG DESIGN AT HOT SPOTS<br/>[FR] EVOLUTION DES MEDICAMENTS : CONCEPTION RATIONNELLE DES MEDICAMENTS AUX = POINTS CHAUDS >/=
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2002095393A2

  公开（公告）日：2002-11-28

  A new method of designing and generating compounds having an increased probability of being drugs, drug candidates, or biologically active compounds, in particular having a therapeutic utility, is disclosed. The method consists of identifying a group of bioactive compounds, preferably of diverse therapeutic uses or biological activities and built on a common building block. In this group of compounds, side chains modifying the building block are identified and used to generate a second set of compounds according to the proposed methods of 'hybridization', 'single substitution' or 'incorporation of frequently used side chains'. If the compounds in the second set built on the same building block contain an unusually large number of drugs, preferably with diverse therapeutic uses or biological activities, they constitute a 'hot spot'. A focused combinatorial library of the 'hot spot' is then generated, preferably by methods of combinatorial chemistry, and compounds of this library are screened for a variety of therapeutic uses or biological activities. The method generates drugs, drug candidates, or biologically active compounds with a high probability, without requiring any prior knowledge of biological targets.
• Metabolism of Benoxinate in Humans
  作者：Fumiyo Kasuya、Kazuo Igarashi、Miyoshi Fukui

  DOI：10.1002/jps.2600760408

  日期：1987.4

  The metabolism of benoxinate hydrochloride [2-(diethylamino)ethyl 4-amino-3-butoxybenzoate monohydrochloride; oxybuprocaine] was examined in humans after administration of a single oral dose. The drug was almost completely absorbed and was rapidly excreted in the urine (92.1% of dose in 9 h). Nine metabolites and unchanged drug were isolated from the urine and identified by comparison of TLC, GC, and

  苯甲酸酯盐酸盐[4-氨基-3-丁氧基苯甲酸2-（二乙氨基）乙基乙酯的盐酸盐；在单次口服给药后，在人体内检查了[oxybuprocaine]。该药物几乎被完全吸收，并迅速在尿液中排泄（在9小时内占剂量的92.1％）。从尿液中分离出九种代谢物和未改变的药物，并通过将TLC，GC和GC-MS与真实化合物进行比较进行鉴定。无法检测到任何反映出苯甲酸酯的丁基侧链最初丢失的代谢物。这表明酯部分比O-丁基侧链代谢更快。苯甲酸酯的水解产物3-丁氧基-4-氨基苯甲酸主要作为葡萄糖醛酸排泄（占剂量的70-90％），与微量的甘氨酸缀合物（占剂量的0.35％）一起排泄。此外，