(2S,3R 6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol | 1454681-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R 6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S,7S,8S)-3-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol
• CAS: 1454681-20-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: BOPPBIAWHNDQEI-RESYIPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (2S,3R 6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol 、 (2S,3S 6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A sort synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidines via sequential 1,3-dipolar cycloaddition and reductive amination

  摘要：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines bearing a methyl group at C-5 have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of five membered cyclic nitrones with methyl vinyl ketone followed by a N-O reductive cleavage and in situ intramolecular reductive amination. The stereochemistry of the obtained compounds is examined in relation to the reactions mechanism. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.098