1-isopropylamino-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol | 5790-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropylamino-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-1-Isopropylamin-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol；2-Propanol, 1-[(1-methylethyl)amino]-3-(4-nitrophenoxy)-；1-(4-nitrophenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 5790-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00858966
• 分子量: 254.286
• InChiKey: FVTYVCCGZZUEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylamino-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 镍 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-羟基-3-(异丙基氨基)丙氧基)-苯氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lehmann; Eckardt; Faust, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 278 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-isopropylamino-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一些（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺作为潜在的III类抗心律不齐药物的合成和钾通道阻断活性。

  摘要：

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。

  DOI：

  10.1021/jm00109a007

文献信息

• Almirante; Murmann, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 8, p. 744 - 747
  作者：Almirante、Murmann

  DOI：——

  日期：——
• PILICHOWSKI J.-F.; GODENECHE D., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16, NO 6, 861-875
  作者：PILICHOWSKI J.-F.、 GODENECHE D.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN D.; ECKARDT R.; FAUST G.; FIEDLER W., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 5-6, 278-284
  作者：LEHMANN D.、 ECKARDT R.、 FAUST G.、 FIEDLER W.

  DOI：——

  日期：——
• GREEMWOOD D. T.; MALLION K. B.; TODD A. H.; TURNER R. W., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 6, 573-577
  作者：GREEMWOOD D. T.、 MALLION K. B.、 TODD A. H.、 TURNER R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Lehmann; Eckardt; Faust, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 278 - 284
  作者：Lehmann、Eckardt、Faust、Fiedler

  DOI：——

  日期：——