(3R,4S)-1-benzyl-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-(2-propenyloxy)-2-azetidinone | 479033-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-(2-propenyloxy)-2-azetidinone
• CAS: 479033-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NICVSQXEWGOEEH-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3R,4S)-1-benzyl-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-(2-propenyloxy)-2-azetidinone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-4-[2-methyl-3-methylsulfonyloxy-1,3-butadienyl]-3-(2-propenyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的1,3-二烯通过α-丙二烯甲磺酸盐中的新型[3,3]-Sigmatropic重排立体选择性合成：在串联重排/Diels?Alder反应制备稠合三环系统中的应用

  摘要：

  仅通过甲磺酰氯/叔胺体系处理，从 α-烯丙醇合成 1,2,3-三取代的 1,3-二烯的前所未有的立体选择性和通用合成已被开发出来。这种转变可以暂时解释为甲磺酰基在最初形成的 α-丙二烯甲磺酸酯中的迁移，通过 [3,3]-σ 重排得到相应的甲磺酰二烯。这种反应模式被纳入多米诺骨牌过程，允许开发一种新的单锅合成策略，用于从单环丙烯醇、掩蔽的官能化二烯制备稠合三环，当进行多米诺丙烯醇转位/分子内 Diels-Alder 反应过程时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400527
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 (2R,3R)-3-Allyloxy-1-benzyl-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-(2-propenyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的1,3-二烯通过α-丙二烯甲磺酸盐中的新型[3,3]-Sigmatropic重排立体选择性合成：在串联重排/Diels?Alder反应制备稠合三环系统中的应用

  摘要：

  仅通过甲磺酰氯/叔胺体系处理，从 α-烯丙醇合成 1,2,3-三取代的 1,3-二烯的前所未有的立体选择性和通用合成已被开发出来。这种转变可以暂时解释为甲磺酰基在最初形成的 α-丙二烯甲磺酸酯中的迁移，通过 [3,3]-σ 重排得到相应的甲磺酰二烯。这种反应模式被纳入多米诺骨牌过程，允许开发一种新的单锅合成策略，用于从单环丙烯醇、掩蔽的官能化二烯制备稠合三环，当进行多米诺丙烯醇转位/分子内 Diels-Alder 反应过程时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400527

文献信息

• New domino transposition/intramolecular Diels–Alder reaction in monocyclic allenols: a general strategy for tricyclic compounds
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、María C. Redondo

  DOI：10.1039/b203450f

  日期：2002.7.1

  A novel and direct synthetic strategy to prepare fused tricycles has been developed from monocyclic allenols, masked functionalized dienes, which underwent a domino allenol transposition/intramolecular Diels–Alder reaction.

  从单环烯醇、掩蔽功能化二烯，经过多米诺烯醇转位/分子内 DielsâAlder 反应，开发出了一种制备融合三环的新型直接合成策略。