3-(crotonyloxy)butyric acid | 20638-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(crotonyloxy)butyric acid
• 英文别名: (+/-)-3-trans-crotonoyloxy-butyric acid；(+/-)-3-trans-Crotonoyloxy-buttersaeure；3-[(E)-but-2-enoyl]oxybutanoic acid
• CAS: 20638-00-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: UJBCQWGLHFPNCQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 生成 (+/-)-3-cis-crotonoyloxy-butyric acid 、 3-(crotonyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸二聚体和具有二聚体部分立体化学的高级聚合物的结构

  摘要：

  加热反式巴豆酸 (CH3-CH=CH-CO2H) 会产生不稳定的高沸点化合物，这在过去受到了一些关注。这些现在已被最终定性为两个几何...

  DOI：

  10.1139/v69-131

文献信息

• Preparation, Structure, and Properties of All Possible Cyclic Dimers (Diolides) of 3-Hydroxybutanoic Acid
  作者：Dieter Seebach、Torsten Hoffmann、Florian N. M. Kühnle、Joachim N. Kinkel、Michael Schulte

  DOI：10.1002/hlca.19950780611

  日期：1995.9.20

  Accordingly, these compounds show reactivities similar to those of carboxylic-acid anhydrides or even acid chlorides. They cannot be chromatographed on silica gel, and they react with primary, secondary, and tertiary alcohols, and with amines to form derivatives of open chain 3-HB ‘dimers’, hydroxy acids 6, esters 7, and amides 8 (Scheme 2). The rate of acid-catalyzed ring opening of the diolides 1 with

  与所提出的结构连接的反式聚之间由一个复杂的-membRAne细胞离子通道[（[R多磷酸钙）-3-羟基丁酸]（P（3-HB））和，CAPP我（约150个单位每），它应该包含s-顺式键甚至更高的酯构象，我们已经制备并研究了3-HB环二聚体（乙交酯1）的性质。的所有可能的形式1中，外消旋-时，内消旋-和对映体纯（- [R ，- [R ）-和（小号，小号制备，纯化和表征化合物。合成（方案1）从琥珀酸二甲酯开始，关键步骤是外消旋-和内消旋-2,5-二甲基环己烷-1,4-二酮5的Baeyer-Villiger氧化。所述外消旋-diolide 1物用制备型色谱法解决CHIRALCEL OD柱（图1）。通过X射线衍射确定RAc - 1（图3）和meso - 1（图5）的晶体结构：二醇化物1含有顺式-酯键和酯基，其构象位于旋转过渡态的一半（图2）。对于二元醇化物1，建议的应变能高达17.8kcal / mo
• Skau; Saxton, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 337
  作者：Skau、Saxton

  DOI：——

  日期：——