2-methyl-1-[(Z)-2-phenylethenyl]benzimidazole | 1198306-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-[(Z)-2-phenylethenyl]benzimidazole
• CAS: 1198306-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: UPFIBKVBVOPGCE-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-methyl-1-[(Z)-2-phenylethenyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾促进炔烃向咪唑加成反应的无过渡金属合成N-（1-烯基）咪唑

  摘要：

  据报道，通过在DMSO中与磷酸钾简单地加热，炔烃与N杂环的加成反应。对于一系列底物，可以实现具有高立体选择性的高产率。对于胺和苯乙炔来说，范围是相当普遍的。此外，在此反应中还检查了内部炔烃和α-溴苯乙烯。该方法对于合成（Z）-N-（1-烯基）咪唑和相关的Z 产物是有效的和有用的。因此，由于咪唑支架的重要性，该反应是有用的。

  DOI：

  10.1002/asia.201301173

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.