3,5-dibutyl-2-isoxazoline | 104048-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3,5-dibutyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 3,5-Dibutyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 104048-56-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: HIVPJCCESCAAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibutyl-2-isoxazoline 在 copper(II) choride dihydrate 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到7-羟基十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  铝和氯化铜将非共轭Δ²-异恶唑啉还原环裂解为β-羟基酮

  摘要：

  已经开发出一种容易，经济和有效的方案，该方案使用Al / CuCl 2作为还原剂将非共轭的Δ2-异恶唑啉还原成相应的β-羟基酮。该方法既快速又完整，只需不到十分钟即可完成总的环裂解。这是在有机合成中使用原位制备的Al / Cu对的第一个示例。 还原-异恶唑啉-β-羟基酮-铝/铜对

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290310
• 作为产物：
  描述：

  syn-7-benzyloxyimino-5-undecanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 3,5-dibutyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基酮中立体选择性地制备 ACYCLICsyn-1,3-氨基醇

  摘要：

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.147

文献信息

• Silyl nitronates and nitrile oxides in organic synthesis. A novel route to d,l-deoxysugars. Use of aluminum oxide as solid phase base for generation of
  作者：K.B.G. Torssell、A.C. Hazell、R.G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91358-4

  日期：1985.1

  to a diene. 2. Stereospecific hydroxylation of the double bond. 3. Unmasking of the aldol moiety by catalytic reduction of the 2-isoxazoline. The syntheses of D,L-deoxyribose, D,L-oleose, D,L-digitoxose, D,L-2-deoxygalactose, 1,3-dideoxyfructose, 3-deoxyfructose etc. are described. Basic aluminum oxide is introduced as a solid phase base for the one step synthesis of 2-isoxazolines from aldoximes and

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。