2-[4-(benzyloxy)phenylmethyl]furan | 313344-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)phenylmethyl]furan
• 英文别名: 2-[(4-Phenylmethoxyphenyl)methyl]furan
• CAS: 313344-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ANAOIEJZFJCMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)phenylmethyl]furan 在 sodium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-(fur-2-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  固相Diels–Alder /复古Diels–Alder反应。一种无痕链接器策略的新方法

  摘要：

  由Merrifield树脂有效地合成了与树脂结合的呋喃。这种新的聚合物与乙二烯亲二烯体反应生成热稳定的Diels-Alder加合物。迈克尔反应与苯酚的加合物转化使得Diels-Alder反应容易进行。这种“安全捕获”程序导致化学上和立体化学上纯的烯烃的形成以及与聚合物结合的呋喃的再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01394-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[4-(benzyloxy)phenylmethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  可溶性和聚合物负载的2-和3-苄基呋喃，用于制备α，β-烯属羰基化合物

  摘要：

  可溶性和聚合物负载的2-和3-苄基呋喃要经历一个与α，β-炔属羰基化合物进行Diels-Alder反应，迈克尔加成反应以及随后的Diels-Alder逆反应以生成烯烃化合物的顺序。在固体载体上，这种无痕化策略是有利的，因为在热循环还原步骤中会释放出纯净的化合物。呋喃-2-基化的树脂允许高度非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.030

文献信息

• Short and efficient synthesis of 2H-pyrroles from 7-oxanorbornadiene derivatives
  作者：Adrien Soret、Christine Müller、Régis Guillot、Luis Blanco、Sandrine Deloisy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.080

  日期：2011.1

  A microwave-assisted tandem [3+2] cycloaddition/retro-Diels–Alder reaction of azomethine ylides derived from imines of α-amino esters to dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivatives is described. The procedure delivers, in a short reaction time, pyrrolines in high yields. In a such sequence, the oxanorbornadiene derivatives behave as masked forms of dimethyl acetylenedicarboxylate

  微波辅助串联[3 + 2]环加成反应/复古Diels-Alder反应，由α-氨基酯的亚胺衍生而来的甲亚胺基化物与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3描述了-二羧酸酯衍生物。该方法在短的反应时间内以高产率提供吡咯啉。按照这样的顺序，氧杂降冰片二烯衍生物表现为乙炔二羧酸二甲酯的掩蔽形式。随后用DDQ氧化合成的3-吡咯啉可得到2 H-吡咯，产率在76-88％的范围内。如果此三步序列在未取代的7-氧杂双环庚二烯基羧酸盐上进行，则避免纯化中间体3-吡咯啉，在不到2小时的时间内提供2 H-吡咯。
• Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Maleate Derivative with Azomethine Ylides Derived from α-Amino Esters: Synthesis of 3-Pyrrolines
  作者：Sandrine Deloisy、Adrien Soret、Régis Guillot、Gérard Rousseau、Luis Blanco

  DOI：10.1055/s-2007-977449

  日期：——

  [3+2] cycloadditions of N-metalated azomethine ylides derived from α-amino esters with a dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivative, followed by retro-Diels-Alder reactions. This two-step sequence appears superior to the direct reaction of ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate and should be applicable to solid-phase synthesis.

  通过由 α-氨基酯衍生的 N-金属化偶氮甲碱叶立德与二甲基 7-氧杂双环 [2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3 的 [3+2] 环加成反应，描述了 3-吡咯啉的新制备-二羧酸衍生物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德反应。这种两步序列似乎优于叶立德与乙炔二甲酸二甲酯的直接反应，应该适用于固相合成。