4-phenylmethyl-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)piperazine | 169447-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-phenylmethyl-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)piperazine
• 英文别名: 4-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2(S)-(2-methoxyethyl)piperazine；tert-butyl (2S)-4-benzyl-2-(2-methoxyethyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 169447-93-2
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: NGQAIONWGHJJGR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmethyl-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)piperazine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(2S)-4-benzyl-2-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  法呢基转移酶的含咪唑的四氢苯并二氮卓抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。

  DOI：

  10.1021/jm990391w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-(2-羟基乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 氮 、 sodium;hydride 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound as a clear oil (280 mg)的产率得到4-phenylmethyl-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制法尼酰蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼酰化的化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼酰蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。式A的化合物代表本发明的化合物：##STR1##

  公开号：

  US05736539A1

文献信息

• PIPERIDINE- AND PIPERAZINEACETAMIDES AS 17BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ANDROGEN DEPENDENT DISEASES
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1436281B1

  公开（公告）日：2010-06-16
• 17 BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ANDROGEN DEPENDENT DISEASES
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1572299B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ANDROGEN DEPENDENT DISEASES
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20080004248A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of compounds as inhibitors of type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase using such compounds or pharmaceutical compositions.
• US5736539A
  申请人：——

  公开号：US5736539A

  公开（公告）日：1998-04-07
• US5929077A
  申请人：——

  公开号：US5929077A

  公开（公告）日：1999-07-27