diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 179743-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-methyl-4-phenyl-6-trifluoromethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 179743-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 383.367
• InChiKey: LUIHYSHVSUVCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-(difluoromethyl)-6-methyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-二氟甲基-6-甲基吡啶-3,5-二羧酸盐的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和三氟甲基酮 1 在三氯氧化磷/吡啶吸附在硅胶上的情况下与伯烯胺 2 反应，得到 1,4-二氢-2-甲基-6-三氟甲基吡啶 3，其通过使用 DBU/进行脱氟化氢哌嗪，产生中等至高产率的 2-二氟甲基-6-甲基吡啶-3,5-二羧酸盐 4.

  DOI：

  10.3987/com-08-11434
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-氨基巴豆酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-6-三氟甲基吡啶的高效合成：利用硅胶吸附磷酰氯/吡啶对α-三氟甲醇进行脱水的简便有效方法

  摘要：

  用 β-氨基巴豆酸酯 (2) 处理 α-烷氧基羰基-α,β-不饱和三氟甲基酮 (1) 得到 2-羟基-6-甲基-2-三氟甲基-1,2,3,4-四氢吡啶 (3)，通过使用吸附在硅胶上的三氯氧化磷/吡啶进行容易的脱水，产生良好至高产率的 1,4-二氢-2-甲基-6-三氟甲基吡啶 (4)。

  DOI：

  10.3987/com-06-10827

文献信息

• An effective synthesis of trifluoromethyl-substituted 1,4-dihydropyridines with phosphorus oxychloride / pyridine adsorbed on silica gel
  作者：Isamu Katsuyama、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00788-5

  日期：1996.6

  β-unsaturated trifluoromethyl ketones 1 with β-amino-crotonates 2 affords 2-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 3, which undergo dehydration by using phosphorus oxychloride / pyridine adsorbed on silica gel, giving good to high yields of 2-methyl-6-trifluoromethyl-1,4-dihydropyridines 4.

  α -烷氧基羰-α，治疗β不饱和三氟甲基酮1β氨基巴豆酸酯2次，得到2-羟基-6-甲基-2-三氟甲基-1,2,3,4-四氢吡啶3，其通过使用进行脱水氯氧化磷/吡啶吸附在硅胶上，具有高至2甲基-6-三氟甲基-1,4-二氢吡啶的高产率4。
• A Convenient Synthesis of Difluoromethyl-Substituted Pyridines
  作者：Isamu Katsuyama、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1997-3232

  日期：1997.5

  The treatment of α-alkoxycarbonyl-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones 1 with β-aminocrotonates 2 affords 2-methyl-6-trifluoromethyl-1,4-dihydropyridines 3, which undergo dehydrofluorination using DBU/piperazine, giving moderate to high yields of 2-difluoromethyl-6-methylpyridines 4.