1-chloro-2-perfluorooctylethane | 133299-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-chloro-2-perfluorooctylethane
• 英文别名: CF3(CF2)7CH2CH2Cl；10-chloro-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorodecane
• CAS: 133299-39-5
• 化学式: C₁₀H₄ClF₁₇
• 分子量: 482.568
• InChiKey: ZVSYVRKBYSVEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-perfluorooctylethane 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到癸烷,10-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-
  参考文献：
  名称：

  结合氟和三唑部分标记手性氮杂双（恶唑啉）配体

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成作为连接方法，制备了新的含氟标签的氮杂双（恶唑啉）配体。所得配体在铜催化的不对称苯甲酰化反应中（高达ee的99％），硝基缩醛醇（最大ee的90％）和迈克尔反应（最大ee的82％）进行了测试。）。非极性氟化烷基链和极性三唑部分的组合具有在循环性和选择性方面对催化剂有利的性质。与固定在甲氧基聚乙二醇（MeOPEG）或聚苯乙烯上的类似催化剂相比，讨论了该策略的范围和局限性。此外，这项研究表明，对于给定的反应，选择溶剂对于获得高度可回收的双（恶唑啉）催化剂至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900129
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 C₄₉H₃₄F₆₈N⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 sodium chloride 作用下， 以 1-perfluoromethyldecaline 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-chloro-2-perfluorooctylethane
  参考文献：
  名称：

  氟季铵盐的合成及其作为极非极性氟溶剂中卤化物取代反应的相转移催化剂的应用

  摘要：

  氟代烷基卤化物R f 8（CH 2）m X（m = 2，3; X = Cl，I）的全氟甲基萘烷溶液对NaCl，KI，KCN和NaOAc水溶液呈惰性。然而，替代以10摩尔％的氟铵盐的存在下发生，在100℃（ř ˚F 8（CH 2）2）（R ˚F 8（CH 2）5）3 Ñ +我- （1）或（R f 8（CH 2）3）4Ñ +溴- （2）（10摩尔％），这是完全或部分可溶于这些条件下perfluoromethyldecalin。（a）1和R f 8（CH 2）3 Br以及（b）2和R f 8（CH 2）2 I的化学计量反应在全氟甲基十氢化萘中于100°C进行，得到相同的R f 8（ CH 2）m I / R f 8（CH 2）m溴平衡比（60–65：40–35）。这表明离子置换可以发生在极非极性的氟相中，并提出了催化反应的经典相转移机理。有趣的是，所述非氟铵盐混合物CH 3（CH 3（CH 2）米）3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.012

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Fluorous and Nonfluorous Aryl and Alkyl Iodine(III) Dichlorides: New Chlorinating Reagents that are Easily Recycled using Biphasic Protocols
  作者：Ajda Podgoršek、Markus Jurisch、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/jo900233h

  日期：2009.4.17

  NaHCO3 liquid/liquid biphase workups. The coproduct from the latter, 4,4′-IC6H4C6H4I, is insoluble in common organic solvents, allowing separation by liquid/solid phase workups (91−89% recoveries). The effect of the structure of the iodine(III) dichloride upon reactivity is analyzed in detail. The fluorous systems with Rf8 substituents are generally superior, but 16 is more reactive and gives higher selectivities

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl
• Process for producing fluoroalkyl iodide
  申请人：Katsube Toshiyuki

  公开号：US20050090699A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides a process for producing a fluoroalkyl iodide represented by the general formula (II): Rf—CH 2 CH 2 I  (II) wherein Rf is a perfluoroalkyl or polyfluoroalkyl group comprising 1 to 20 carbons, the process comprising reacting hydrogen iodide gas with a fluoroalkene in the presence of a catalyst. The present invention also provides a process for producing a fluoroester by reacting the fluoroalkyl iodide with a carboxylate.

  本发明提供了一种制备通式（II）所表示的氟烷基碘化物的方法：Rf—CH2CH2I  （II），其中Rf是由1至20个碳组成的全氟烷基或多氟烷基，该方法包括在催化剂存在下，将氢碘酸气体与氟烯烃反应。本发明还提供了一种通过将氟烷基碘化物与羧酸酯反应来制备氟酯的方法。
• Ionic Transformations in Extremely Nonpolar Fluorous Media:  Phase Transfer Catalysis of Halide Substitution Reactions
  作者：Crestina S. Consorti、Markus Jurisch、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/ol0706354

  日期：2007.6.1

  Fluorous solutions of alkyl halides R-f8(CH2)(m)X (m = 2, 3; X = Cl, Br, I) are inert toward solid or aqueous NaCl, NaBr, and KI, but halide substitution occurs in the presence of fluorous phosphonium salts (10 mol %, 76-100 degrees C).
• PROCESS FOR PRODUCING FLUOROALKYL IODIDE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1457477B8

  公开（公告）日：2007-11-14