methyl 2'-bromo-5'a-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]spiro[1,3-dithiolane-2,7'-8,9-dihydro-6H-dibenzofuran]-9'a-carboxylate | 928347-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-bromo-5'a-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]spiro[1,3-dithiolane-2,7'-8,9-dihydro-6H-dibenzofuran]-9'a-carboxylate
• CAS: 928347-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrF₃NO₄S₂
• 分子量: 512.368
• InChiKey: YXXSUAUFZFVDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-bromo-5'a-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]spiro[1,3-dithiolane-2,7'-8,9-dihydro-6H-dibenzofuran]-9'a-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (5'aR,9'aS)-2'-bromospiro[1,3-dithiolane-2,7'-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran]-9'a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reagent-Controlled Regioselective [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Trifluoroacetyl Enehydroxylamine and Its Synthetic Application

  摘要：

  区域选择性[3,3]-各向异性重排为构建环连接处含有季碳的六氢二苯并呋喃提供了一种新方法。在用 TFAA 处理时，带有抽电子基团的肟醚顺利地发生了区域选择性重排，得到了带有季碳的六氢二苯并呋喃。另一方面，肟醚与 TFAT-DMAP 反应生成的四氢二苯并呋喃在 4 位上带有取代基。带有季碳的六氢二苯并呋喃被有效地转化为月桂碱合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958431
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-1,4-dithia-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2'-bromo-5'a-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]spiro[1,3-dithiolane-2,7'-8,9-dihydro-6H-dibenzofuran]-9'a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reagent-Controlled Regioselective [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Trifluoroacetyl Enehydroxylamine and Its Synthetic Application

  摘要：

  区域选择性[3,3]-各向异性重排为构建环连接处含有季碳的六氢二苯并呋喃提供了一种新方法。在用 TFAA 处理时，带有抽电子基团的肟醚顺利地发生了区域选择性重排，得到了带有季碳的六氢二苯并呋喃。另一方面，肟醚与 TFAT-DMAP 反应生成的四氢二苯并呋喃在 4 位上带有取代基。带有季碳的六氢二苯并呋喃被有效地转化为月桂碱合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958431