penta-N,O,S-acetyl-(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-5-thio-1,2,3-cyclopentanetriol | 288088-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-N,O,S-acetyl-(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-5-thio-1,2,3-cyclopentanetriol
• 英文别名: 1D-(1,2,3,4/5)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-acetamido-5-acetylthio-1,2,3-cyclopentanetriol；[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-4,5-diacetyloxy-3-acetylsulfanylcyclopentyl] acetate
• CAS: 288088-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈S
• 分子量: 375.4
• InChiKey: IVOMMQYYLGETKR-NJVJYBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-N,O,S-acetyl-(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-5-thio-1,2,3-cyclopentanetriol 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R)-4-amino-5-thio-1,2,3-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷酶抑制剂 Mannostain A 的化学修饰：强效抑制剂 1L-(1,2,3,5/4)-5-Amino-4-O-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol 的合成

  摘要：

  合成了 α-甘露糖苷酶抑制剂甘露糖苷 A 的脱甲硫基、S-脱甲基和 S-乙基衍生物，并评估了它们对杰克豆 α-甘露糖苷酶的抑制作用，主要目的是阐明甲硫基的作用。所有甲硫基衍生物都显着降低了抑制潜力。然而，一种带有甲氧基而不是甲硫基的甘露糖抑素 A 类似物表现出大约两倍的活性增强。根据我们的结果讨论了甘露糖抑素 A 和相关化合物的结构和抑制活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500118
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 penta-N,O,S-acetyl-(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-5-thio-1,2,3-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷酶抑制剂 Mannostain A 的化学修饰：强效抑制剂 1L-(1,2,3,5/4)-5-Amino-4-O-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol 的合成

  摘要：

  合成了 α-甘露糖苷酶抑制剂甘露糖苷 A 的脱甲硫基、S-脱甲基和 S-乙基衍生物，并评估了它们对杰克豆 α-甘露糖苷酶的抑制作用，主要目的是阐明甲硫基的作用。所有甲硫基衍生物都显着降低了抑制潜力。然而，一种带有甲氧基而不是甲硫基的甘露糖抑素 A 类似物表现出大约两倍的活性增强。根据我们的结果讨论了甘露糖抑素 A 和相关化合物的结构和抑制活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500118

文献信息

• Synthesis of a potent aminocyclitol α-mannosidase inhibitor, 1 l -(1,2,3,5/4)-5-amino-4- O -methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Takayuki Morikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00162-1

  日期：2000.5

  Demethylthio-, de-S-methyl-, and ethylthio-derivatives of the alpha-mannosidase inhibitor, mannostatin A, have been synthesized and evaluated for their inhibition of Jack bean alpha-mannosidase in order to elucidate the roles of the methylthio group. All derivatives had lowered inhibitory potentials. However, a mannostatin A analogue with a methoxyl instead of the methylthio, exhibited about 2-fold

  为了阐明甲硫基的作用，已经合成了α-甘露糖苷酶抑制剂甘露他汀A的去甲硫基，去S-甲基和乙硫基衍生物，并评估了它们对杰克豆α-甘露糖苷酶的抑制作用。所有衍生物均具有降低的抑制潜力。然而，具有甲氧基而不是甲硫基的甘露他汀A类似物显示出约2倍的活性增强，表明对于甲基而不是硫原子是重要的。