(8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione | 65331-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione
• 英文别名: (8E)-8-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)thione；8-(4-chloro-benzylidene)-4-(4-chloro-phenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；8-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione；(8E)-4-(4-chlorophenyl)-8-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 65331-28-4
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂S
• 分子量: 401.359
• InChiKey: KVSPYRASURNEPV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  565.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2-(3-(4-methoxy phenyl)−4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)−2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669

文献信息

• Base-mediated one-pot synthesis of 3,4,5,6-tetrahydro-4-substituted benzo[<i>h</i>]quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione derivatives and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Matam Sivakumar、Kaliyan Prabakaran、Muthu Seenivasa Perumal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393688

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT One-pot three-component Beginelli-like reactions of a ketone 1, an aryl aldehyde 2, and thiourea 3 in the presence of sodium hydroxide are described. In this reaction, 3,4,5,6-tertrahydro-4-substituted quinazoline-2(1H)-thione derivatives 4a–h were obtained in good yields (73–85%). The compound 4a has been characterized by single crystal X-ray analysis. All the synthesized compounds 4a–h and

  摘要描述了酮 1、芳基醛 2 和硫脲 3 在氢氧化钠存在下的一锅三组分类 Beginelli 反应。在该反应中，3,4,5,6-四氢-4-取代的喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物4a-h 以良好的产率（73-85%）获得。化合物 4a 已通过单晶 X 射线分析表征。筛选了所有合成的化合物 4a-h 和 5a-b 的体外抗氧化活性。化合物4c、4e和4h表现出优于标准抗坏血酸。化合物 4d、4f 和 4g 也显示出良好的活性。其余化合物显示中等抗氧化活性。图形概要
• Pal, Rammohan; Mandai, Tapas K.; Mallik, Asok K., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 402 - 405
  作者：Pal, Rammohan、Mandai, Tapas K.、Mallik, Asok K.

  DOI：——

  日期：——
• LORAND T.; SZABO D.; NESZMELYI A., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1977, 93, NO 1, 51-65
  作者：LORAND T.、 SZABO D.、 NESZMELYI A.

  DOI：——

  日期：——
• ALI M. I.; HAMMAM A-E. G., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1978, 23, NO 4, 351-352
  作者：ALI M. I.、 HAMMAM A-E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiazolylidenethiazoloquinazolinone hybrids from monocarbonyl curcumin analogues. Characterization, bio-evaluation and DFT study
  作者：Soufiane Benreka、Fatima-Zohra Zradni、Fatiha Madi、Gilbert Kirsch、Souad Kasmi-Mir

  DOI：10.1080/17415993.2021.1971669

  日期：2022.1.2

  all synthesized compounds were confirmed by 1H, 13CNMR, and elemental analysis. The newly synthesized hybrids were screened in vitro for their antimicrobial and antioxidant activities. Preliminary studies showed that compounds D4, D5, D10, D11, and D12 exhibited superior inhibitory behaviors against some microorganisms in comparison with standard drugs. In addition, DPPH radical scavenging assay was

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。