(8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione | 65331-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione
• 英文别名: (8E)-8-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)thione；8-(4-chloro-benzylidene)-4-(4-chloro-phenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；8-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione；(8E)-4-(4-chlorophenyl)-8-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 65331-28-4
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂S
• 分子量: 401.359
• InChiKey: KVSPYRASURNEPV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  565.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2-(3-(4-methoxy phenyl)−4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)−2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8E)−8-(4-chlorobenzylidene)−4-(4-chlorophenyl)−3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669

文献信息

• Base-mediated one-pot synthesis of 3,4,5,6-tetrahydro-4-substituted benzo[<i>h</i>]quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione derivatives and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Matam Sivakumar、Kaliyan Prabakaran、Muthu Seenivasa Perumal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393688

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT One-pot three-component Beginelli-like reactions of a ketone 1, an aryl aldehyde 2, and thiourea 3 in the presence of sodium hydroxide are described. In this reaction, 3,4,5,6-tertrahydro-4-substituted quinazoline-2(1H)-thione derivatives 4a–h were obtained in good yields (73–85%). The compound 4a has been characterized by single crystal X-ray analysis. All the synthesized compounds 4a–h and

  摘要描述了酮 1、芳基醛 2 和硫脲 3 在氢氧化钠存在下的一锅三组分类 Beginelli 反应。在该反应中，3,4,5,6-四氢-4-取代的喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物4a-h 以良好的产率（73-85%）获得。化合物 4a 已通过单晶 X 射线分析表征。筛选了所有合成的化合物 4a-h 和 5a-b 的体外抗氧化活性。化合物4c、4e和4h表现出优于标准抗坏血酸。化合物 4d、4f 和 4g 也显示出良好的活性。其余化合物显示中等抗氧化活性。图形概要
• Pal, Rammohan; Mandai, Tapas K.; Mallik, Asok K., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 402 - 405
  作者：Pal, Rammohan、Mandai, Tapas K.、Mallik, Asok K.

  DOI：——

  日期：——
• LORAND T.; SZABO D.; NESZMELYI A., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1977, 93, NO 1, 51-65
  作者：LORAND T.、 SZABO D.、 NESZMELYI A.

  DOI：——

  日期：——
• ALI M. I.; HAMMAM A-E. G., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1978, 23, NO 4, 351-352
  作者：ALI M. I.、 HAMMAM A-E. G.

  DOI：——

  日期：——