3-methoxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 64945-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-methoxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-methoxy-17a-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one；3-Methoxy-17a-oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-methoxy-12a-methyl-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one
• CAS: 64945-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: INHMMEWBTMZXLR-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methoxy-17a-oxa-D-homoestra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  环己酮的热和光Bamford-Stevens反应中的1,2-氢转移。被环内氧激活

  摘要：

  已知烷氧基取代基可活化αH以重排至羧基中心。在无环系统中，过渡状态的稳定的程度依赖于烷氧基的位置自身是否顺式或反向连接到carbenic碳的另一侧上的部分; 在环己基中，取决于烷氧基取代基是在环上最初是轴向的还是赤道的。为了评估四氢吡喃基环氧的相对活化能力，我们合成并研究了17a-oxa-D-homo类固醇C-16酮（11a）。羰基转化为通过热和光的班福德-史蒂文斯（BS）的反应的推定的单峰卡宾中心，从C-17的相对量ħ迁移的对确定C-15。在170°C和约70°C的温度下，环氧被证明是比环烷基更强大的活化剂，其环解比为21：1 。14：1在-70°C下进行光解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00757-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methoxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 61,67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Steroidal Ketones to Lactones Using BF₃/H₂O₂
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Vera A. Vil'、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Sergey D. Loguzov、Andrey S. Dmitrenok、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.201901701

  日期：2020.1.23

  The traditional system for peroxide synthesis – BF3·Et2O/H2O2 leads to regioselective Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones to produce the corresponding lactones.

  传统的过氧化物合成系统-BF 3 · Et 2 O / H 2 O 2导致甾体酮的区域选择性Baeyer-Villiger氧化，生成相应的内酯。
• Secosteroidal hydrazides: Promising scaffolds for anti-breast cancer agents
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Diana I. Salnikova、Alexander M. Scherbakov、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106000

  日期：2021.11

  approach to 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides and their N’-(het)arylmethylene derivatives was disclosed and these novel types of secosteroids were screened for cytotoxicity against hormone-dependent human breast cancer cell line MCF-7. A number of 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N’-(het)arylmethylene]hydrazides show significant cytotoxic effect comparable or superior

  公开了一种对 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides 及其 N'-(het) 芳基亚甲基衍生物的方便和选择性的方法，并筛选了这些新型 secosteroids 的细胞毒性抗激素依赖性人乳腺癌细胞系 MCF-7。许多 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 显示出与参考药物顺铂相当或优于参考药物的显着细胞毒性作用。化合物3l表现出最高的活性，IC 50值约为 2 μM，是顺铂的 2.8 倍。Hit 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 3d , 3l and 3q其特点是对 MCF-7 乳腺癌
• SYNTHESIS OF 19-NORTESTOLACTONE
  作者：Jehan F. Bagli

  DOI：10.1139/v62-312

  日期：1962.10.1

  not available

  不可用。
• Redox‐Neutral Multicatalytic Cerium Photoredox‐Enabled Cleavage of O−H Bearing Substrates
  作者：Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.202400642

  日期：——

  An approach toward general β C−C bond scission reactions of carboxylic acids and hemiacetals is presented. The present work demonstrates the power of a multicatalytic cerium-based photoredox platform to enable direct hydrodecarboxylation of carboxylic acids as well as redox-neutral ring cleavage of lactol derivatives.

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。
• Weidmann,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 912 - 917
  作者：Weidmann,R.

  DOI：——

  日期：——