(9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one | 67533-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
• 英文别名: 9-(4-chloro-benzylidene)-5-(4-chloro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one；(9E)-5-(4-chlorophenyl)-9-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one
• CAS: 67533-99-7
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 441.381
• InChiKey: ANVCILZLLNXAGY-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)-1,3-thiazol-3-ium iodide 、 (9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(2E,9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2-(3-(4-methoxy phenyl)−4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)−2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669

文献信息

• ALI M. I.; HAMMAM A-E. G., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1978, 23, NO 4, 351-352
  作者：ALI M. I.、 HAMMAM A-E. G.

  DOI：——

  日期：——