(9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one | 67533-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
• 英文别名: 9-(4-chloro-benzylidene)-5-(4-chloro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one；(9E)-5-(4-chlorophenyl)-9-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one
• CAS: 67533-99-7
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 441.381
• InChiKey: ANVCILZLLNXAGY-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)-1,3-thiazol-3-ium iodide 、 (9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(2E,9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2-(3-(4-methoxy phenyl)−4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)−2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9E)-9-(4-chlorobenzylidene)−5-(4-chlorophenyl)−6,7,8,9-tetrahydro-2H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669

文献信息

• ALI M. I.; HAMMAM A-E. G., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1978, 23, NO 4, 351-352
  作者：ALI M. I.、 HAMMAM A-E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiazolylidenethiazoloquinazolinone hybrids from monocarbonyl curcumin analogues. Characterization, bio-evaluation and DFT study
  作者：Soufiane Benreka、Fatima-Zohra Zradni、Fatiha Madi、Gilbert Kirsch、Souad Kasmi-Mir

  DOI：10.1080/17415993.2021.1971669

  日期：2022.1.2

  all synthesized compounds were confirmed by 1H, 13CNMR, and elemental analysis. The newly synthesized hybrids were screened in vitro for their antimicrobial and antioxidant activities. Preliminary studies showed that compounds D4, D5, D10, D11, and D12 exhibited superior inhibitory behaviors against some microorganisms in comparison with standard drugs. In addition, DPPH radical scavenging assay was

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。