methyl (E)-4-(3-diazo-4-methoxy-4-oxobut-1-en-1-yl)benzoate | 1454283-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-diazo-4-methoxy-4-oxobut-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-diazo-4-methoxy-4-oxobut-1-enyl]benzoate
• CAS: 1454283-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: XHCOGOFWRFGDJQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-diazo-4-methoxy-4-oxobut-1-en-1-yl)benzoate 在 三氟甲苯 作用下， 反应 0.17h， 以78%的产率得到methyl 5-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮乙酸酯的分子内环化作为取代吡唑的通用途径

  摘要：

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707111
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Methoxycarbonylphenyl)but-3-enoic acid 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-4-(3-diazo-4-methoxy-4-oxobut-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的乙烯基重氮乙酸酯的BH插入膦-硼烷加合物中合成烯丙基硼烷。

  摘要：

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04619

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。