1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]cyclohexanol | 105273-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-phenyl-2-propenyl)cyclohexanol；1-cinnamylcyclohexan-1-ol；1-Cinnamyl-cyclohexan-1-ol；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 105273-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: LNWILLAIGDJUNQ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2E)-3-bromoprop-2-en-1-yl]cyclohexanol 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  由邻位二溴烷烃和芳基硼酸一锅法合成取代苯乙烯

  摘要：

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0020-5

文献信息

• Reductive Coupling of Allylic Esters with Carbonyl Compounds Mediated by the Mischmetall/[SmI2/Pd0cat.′]cat. System
  作者：Sédami Médégan、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/ejoc.200500291

  日期：2005.11

  “two-stage catalysis” has been carried out using SmI2 and Pd(PPh3)4 in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a co-reductant. A catalytic scheme that takes into account previously reported reactions of SmI2/Pd0cat. and mischmetall/SmI2,cat. systems is proposed. It has also been shown that palladium complexes catalyse the addition of organolanthanide species

  混合金属/[ /Pd0cat.'] 猫。该系统已被用于使用各种烯丙酯（乙酸酯、碳酸酯和磷酸酯）来介导酮的烯丙基化。因此，使用催化量的 SmI2 和 Pd(PPh3)4 以及作为助还原剂的混合稀土（轻镧系元素的合金）进行了“两阶段催化”。考虑到先前报道的 /Pd0cat 反应的催化方案。和混合金属/ ，猫。系统提出。还显示钯配合物催化有机镧系元素与酮的加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• One-Pot, Three-Component Synthesis of Linearly Substituted Homoallylic Alcohols via Allyl(isopropoxy)dimethylsilane
  作者：Lianhai Li、Neenah Navasero

  DOI：10.1021/ol048892l

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A two-step approach that involves the synthesis of vinylsilane from allyl(isopropoxy)dimethylsilane (6) and the subsequent Pd-catalyzed cross-coupling of the resulting vinylsilane is applied in developing a novel diversity-oriented, three-component synthesis to homoallylic alcohols of common structure 1. Upon treatment of 6 with s-BuLi, the silylallylmetal 5 is generated and reacted

  [反应：见正文]两步法涉及从烯丙基（异丙氧基）二甲基硅烷（6）合成乙烯基硅烷，然后将所得的乙烯基硅烷进行Pd催化的交叉偶联，从而开发出一种新颖的面向多样性的化合物，三组分合成具有通用结构的1的均芳醇买得起1。
• Zinc-mediated α-regioselective Barbier-type cinnamylation reactions of aldehydes, ketones and esters
  作者：Li-Ming Zhao、Hua-Shuai Gao、De-Feng Li、Jing Dong、Lan-Lin Sang、Jie Ji

  DOI：10.1039/c7ob00723j

  日期：——

  Experimental results suggest that the reactions proceed through the radical pathway. In addition, the reaction was found to be scalable to the gram-scale and the one-pot protocol is also applicable to less reactive esters leading to bishomoallylic alcohols which were valuable intermediates for desymmetrizing intramolecular Heck cyclization, allowing for the elaboration to functionalized building blocks.

  我们报告了一种简单，有效和通用的方法，在一锅合成中，在Barbier型条件下，通过锌介导的醛和酮的区域选择性肉桂酸化，以中等至极好的收率提供了相应的α-肉桂醇。与文献方法相比，该方法操作简单，使用简单的反应物，并可以直接获得具有出色的区域选择性的直链α-肉桂醇。实验结果表明，反应是通过自由基途径进行的。此外，发现该反应可扩展至克级，一锅法也适用于反应性较低的酯，可生成双烯丙基烯丙醇，这是对分子内Heck环化进行对称化的有价值的中间体，
• Reductive coupling of allylic acetates with carbonyl compounds by using Pd(0)-SmI2 system
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84214-8

  日期：1986.1

  Reductive coupling of allylic acetates with carbonyl compounds proceeded by SmI2 in the presence of catalytic Pd(0) to yield homoallylic alcohols.

  SmI 2在催化性Pd（0）的存在下，通过乙酸SmI 2进行烯丙基乙酸酯与羰基化合物的还原偶联，得到均烯丙基醇。
• Highly regioselective iridium-catalyzed and samarium-promoted coupling of allylic carbonates with ketones: a new approach towards homoallylic alcohols
  作者：Wei Liu、Liang Zhang、Weikang Yang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c3ra43199a

  日期：——

  A highly regioselective Ir-catalyzed and Sm-promoted coupling of allylic carbonates with ketones has been realized, which provides the homoallylic alcohols in up to 89% yields. This strategy gives a convenient method for the synthesis of liquid crystals with a mono-fluorinated quaternary carbon chain.

  已经实现了烯丙基碳酸酯与酮的高度区域选择性的Ir催化和Sm促进的偶联，其以高达89％的产率提供了均烯丙基醇。该策略为合成具有单氟化季碳链的液晶提供了一种方便的方法。