(3S,4S)-3-((1R)-1-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)-4-(1H-1-indolyl)azetidin-2-one | 301155-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-((1R)-1-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)-4-(1H-1-indolyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-indol-1-ylazetidin-2-one
• CAS: 301155-03-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 344.529
• InChiKey: OHHZZNOKHNFFKP-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-((1R)-1-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)-4-(1H-1-indolyl)azetidin-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以73%的产率得到(2S,2aS)-2-((1R)-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)-8-hydroxy-1-oxo-2,2a,3,8-tetrahydro-1H-azeto[2,1-b]quinazoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环化合物和其他结构单元添加到氮杂环丁酮中，生成头孢烯的青霉烯，碳青霉烯酮和氮杂类似物

  摘要：

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00411-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到(3S,4S)-3-((1R)-1-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)-4-(1H-1-indolyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环化合物和其他结构单元添加到氮杂环丁酮中，生成头孢烯的青霉烯，碳青霉烯酮和氮杂类似物

  摘要：

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00411-7