N-(3-(2,2-difluorovinyl)phenyl)acetamide | 1022094-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2,2-difluorovinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(2,2-difluoroethenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1022094-51-4
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO
• 分子量: 197.184
• InChiKey: ALMOACXATAGATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2,2-difluorovinyl)phenyl)acetamide 、 4-甲氧基苯乙基溴 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的未活化烷基溴化物与偕二氟烯烃的迁移性氟烯基化†

  摘要：

  我们描述了一种镍催化的高度区域选择性和立体选择性迁移氟烯基化的未活化烷基溴化物。独特的催化循环将烷基镍链行走和脱氟偶联合并，可以将广泛的氟烯基部分引入碳链。其他卤代烯烃的对照实验证明了氟原子在该反应中的重要作用。值得注意的是，该反应在温和条件下进行，可以合成多种有价值的单氟烯烃。

  DOI：

  10.1039/c8sc04162h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯硼酸 、 2,2-difluorovinyl tosylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium phosphate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到N-(3-(2,2-difluorovinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联使用乙烯基和2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯对芳基硼酸进行直接乙烯基化和二氟乙烯基化

  摘要：

  为Pd（0）催化的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应与简单的亲电子乙烯基化试剂甲苯磺酸乙烯酯开发了一般反应条件，从而可以高收率获得苯乙烯衍生物。容易获得的甲苯磺酸乙烯酯是卤代乙烯和三氟甲磺酸酯/非三氟甲磺酸酯衍生物的一种稳定且毒性较小的替代品。此外，该方法被扩展，以提供用于引入的容易，直接的方法宝石-difluorovinyl取代基上使用类似的，并且还容易获得的2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯作为电补体的芳香环。

  DOI：

  10.1021/jo7027097