2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯 | 27972-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: α-Methyl-β-phenylmilchsaeuremethylester；Methyl-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionat；(+/-)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester；(+/-)-2-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 27972-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JBJLTADGJZLJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-87 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯 、 4'-(2-benzyl-benzofuran-3-yl)-biphenyl-4-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2-[4-[4-(2-benzyl-1-benzofuran-3-yl)phenyl]phenoxy]-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 manganese(IV) oxide 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰（IV）介导的芳烃与芳族肼和空气中的双氧加氢过氧化

  摘要：

  我们报告了Meerwein芳基化的新的碳氧加合类型，其中氧气的引入是通过使用空气中的双氧来实现的。通过这种方式，通过用二氧化锰氧化芳基肼，从活化的和未活化的烯烃中获得了氢过氧化物。用α-取代的丙烯酸酯可获得最佳结果。重要的是，必须将芳基肼缓慢加入反应混合物中，以使空气中的双氧充分吸收。竞争和标记实验表明氢过氧自由基是新型的以氧为中心的自由基清除剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201400064

文献信息

• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——
• ALPHA, BETA-UNSATURATED ESTERS AND ACIDS BY STEREOSELECTIVE DEHYDRATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1781617A2

  公开（公告）日：2007-05-09
• EP1781617A4
  申请人：——

  公开号：EP1781617A4

  公开（公告）日：2009-06-24
• [EN] a, ß-UNSATURATED ESTERS AND ACIDS BY STEREOSELECTIVE DEHYDRATION<br/>[FR] ESTERS ET ACIDES $G(A),$G(B)-INSATURES PAR DESHYDRATATION STEREOSELECTIVE
  申请人：JANSSEN PHARAMCEUTICA N V

  公开号：WO2006004742A2

  公开（公告）日：2006-01-12

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R1, R2, R3, R4 and R5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.