7-[3-Hydroxy-5-oxo-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopent-1-enyl]-heptanoic acid | 38964-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[3-Hydroxy-5-oxo-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopent-1-enyl]-heptanoic acid
• 英文别名: 11-Hydroxy-9,15-dioxoprosta-8(12),13-dienoic acid；7-[3-hydroxy-5-oxo-2-(3-oxooct-1-enyl)cyclopenten-1-yl]heptanoic acid
• CAS: 38964-50-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: UAZWFQRZJPJKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 7-[3-Hydroxy-5-oxo-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopent-1-enyl]-heptanoic acid 、 乙醇 、 硼氢化钠 、 柠檬酸 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以to afford 11,15-dihydroxy-9-oxoprosta-8(12),13-dienoic acid的产率得到7-[3-Hydroxy-2-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin intermediates and optically active isomers thereof

  摘要：

  二甲基3-氧代十一酸-1,11-二酯与苯乙烯基乙二醛缩合生成14-苯基-9,12-二氧代-11-羟基四十四烯酸，经环化反应得到3-羟基-5-氧代-2-苯乙烯基环戊-1-烯庚酸。对苯乙烯基双键进行羟化反应，得到相应的2-（α，β-双羟基苯乙基）衍生物。用（-）或（+）-O-甲基曼德酰氯分离外消旋的2-苯乙烯基-3-羟基化合物，得到对映体，通过色谱分离。这些化合物可用作抗微生物、抗真菌和降压剂，作为前列腺素（PGE.sub.2）拮抗剂，也可用作前列酸衍生物及其对映体的中间体，这些对映体具有抗微生物、胃蛋白酶抑制、降压和平滑肌收缩特性。

  公开号：

  US03980700A1