4-(benzyloxy)-1-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)but-2-yn-1-ol | 1437311-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1437311-46-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: KTUBVLZMPIDQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)but-2-yn-1-ol 在 gold(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-allyl-3-methyl-1-vinylisochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Isochromanones and Isoquinolones by AuCl₃ Catalyzed Cascade Triggered by an Internal Nucleophile

  摘要：

  Synthesis of isochromanones and isoquinolones comprising a quaternary center with high diastereoselectivity was realized via a AuCl3 catalyzed tandem intramolecular exo-dig heterocyclization/enol isomerization/Claisen rearrangement sequence in excellent yields. The reaction is general and amenable for the synthesis of structurally diverse analogues.

  DOI：

  10.1021/ol4011129
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)benzyl alcohol 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(benzyloxy)-1-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Isochromanones and Isoquinolones by AuCl₃ Catalyzed Cascade Triggered by an Internal Nucleophile

  摘要：

  Synthesis of isochromanones and isoquinolones comprising a quaternary center with high diastereoselectivity was realized via a AuCl3 catalyzed tandem intramolecular exo-dig heterocyclization/enol isomerization/Claisen rearrangement sequence in excellent yields. The reaction is general and amenable for the synthesis of structurally diverse analogues.

  DOI：

  10.1021/ol4011129