2-thiophenyl-3,5-dinitropyridine | 38082-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-thiophenyl-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 3,5-dinitro-2-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 38082-90-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₄S
• 分子量: 277.26
• InChiKey: RJPSCYYJTSNADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiophenyl-3,5-dinitropyridine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂对2-苯硫基-3,5-二硝基吡啶碱解的影响

  摘要：

  采用分光光度法研究了甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、叔丁醇、乙腈、二甲亚砜等水有机溶剂中2-噻吩-3,5-二硝基吡啶的碱性水解动力学。 、二恶烷和丙酮，温度为 30°C，各种溶剂组合物的有机成分含量高达 80% (v/v)。有机溶剂百分比 (v/v) 的增加对反应速率常数有不同的影响，这可能是由于介质的氢键供体 HBD 和受体 HBA 以及其他溶剂致变色参数。获得了 log k 与溶剂介电常数倒数的线性和非线性图。效果太复杂，无法根据单个参数进行分析，但是使用 Kamlet-Taft 溶剂致变色参数的方法成功地应用于六种混合水有机溶剂系统。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 159–165, 2006

  DOI：

  10.1002/kin.20146
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-thiophenyl-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Short Wavelength Inner Filter Technique (SWIFT) in Designing Reactive Fluorescent Molecular Probes

  摘要：

  Here, we present a conceptually novel and experimentally straightforward technique for selective analyte detection that uses a combination of commercial fluorophores and simple chemicals. The technique utilizes the well-known inner filter effect (IFE); however, the fluorophore's excitation is performed at wavelengths significantly shorter than its absorption maximum. In the presence of the analyte, the "filter" appears or disappears at the excitation wavelength resulting in the fluorescence turning OFF or ON, respectively. Unlike common probes, our technique allows real-time monitoring of a fluorophore's stability as well as its recycling. We further demonstrate the applicability of this technique in continuing analyte detection as well as vapor analysis.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06033

文献信息

• Dearomative (3+2) cycloaddition of 2-substituted 3,5-dinitropyridines and N-methyl azomethine ylide
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Vadim V. Kachala、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1007/s10593-019-02421-9

  日期：2019.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of various 2-substituted 3,5-dinitropyridines and unstabilized N-methyl azomethine ylide has been studied. It was found that, depending on the nature of the substituent, the reaction results in addition of one or two equivalents of 1,3-dipole to the pyridine ring. Eventually, a convenient method for the synthesis of differently substituted heterocyclic systems containing one

  已经研究了各种2-取代的3，5-二硝基吡啶和不稳定的N-甲基偶氮甲亚胺叶立德的1，3-偶极环加成。已经发现，根据取代基的性质，反应导致在吡啶环上添加一或两个当量的1，3-偶极。最终，已经证明了一种方便的方法，用于合成包含一个或两个与吡啶环稠合的吡咯烷片段的不同取代的杂环系统。
• Dearomatization of 3,5-dinitropyridines – an atom-efficient approach to fused 3-nitropyrrolidines
  作者：Maxim A. Bastrakov、Anna Yu. Kucherova、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Ivan V. Fedyanin、Igor L. Dalinger、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.185

  日期：——

  H-NMR of compound 6a S3 C-NMR of copmound 6a S3 H-NMR of compound 6b S4 C-NMR of copmound 6b S4 H-NMR of compound 6c S5 C-NMR of copmound 6c S5 H-NMR of compound 6d S6 C-NMR of copmound 6d S6 H-NMR of compound 6e S7 C-NMR of copmound 6e S7 H-NMR of compound 7a S8 C-NMR of copmound 7a S8 H-NMR of compound 7b S9 C-NMR of copmound 7b S9 H-NMR of compound 7c S10 C-NMR of copmound 7c S10 H-NMR of compound

  化合物 6a 的 H-NMR 化合物 6a 的 S3 C-NMR 化合物 6b 的 S3 H-NMR 化合物 6b 的 S4 H-NMR 化合物 6c 的 S5 C-NMR 化合物 6c 的 S5 H-NMR 化合物 6d S6 C -化合物的NMR 6d S6 H-NMR 化合物6e S7 C-NMR 化合物6e S7 H-NMR 化合物7a S8 C-NMR 化合物7a S8 H-NMR 化合物7b S9 C-NMR 化合物7b S9 H-化合物 7c S10 化合物的 NMR 化合物 7c S10 H-NMR 化合物 7d S11 C-NMR 化合物 7d S11 H-NMR 化合物 7e S12 C-NMR 化合物 7e S12
• Fathalla, Magda F.; Ibrahim, Mahmoud F.; Hamed, Ezzat A., Journal of Chemical Research, 2004, # 2, p. 150 - 151
  作者：Fathalla, Magda F.、Ibrahim, Mahmoud F.、Hamed, Ezzat A.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitution at the pyridine ring. Kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine with arylthiolates in methanol
  作者：Ezzat A. Hamed

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1997)29:7<515::aid-kin5>3.0.co;2-x

  日期：——

  The reaction rates of 2-chloro-3,5-dinitropyridine 1 with a series of arylthiolates 2a-h in methanol have been measured at 25 degrees C. The products are the corresponding 2-thioaryl-3,5-dinitropyridine 3a-h. Good Hammett correlation with rho Value -1.19 was obtained suggesting an elimination-addition mechanism SNAr and the formation of Meisenheimer-like intermediates. Plot of log k(2) vs. pK(a) values of arylthiols gave straight line with beta = 0.38 indicating that the Ti-bond breaking in the pyridine ring is so much advanced over bond making between the nucleophile and the carbon that bears the chlorine atom. Excellent correlation between log k(2) and log K (carbon basicity of arylthiolates) was obtained. (C) 1997 John Wiley & Sons. Inc.