(S)-3-(naphthalene-2-yl)butanal | 197898-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(naphthalene-2-yl)butanal
• 英文别名: (S)-3-(naphthalen-2-yl)butanal；(S)-3-naphthylbutanal；(3S)-3-naphthalen-2-ylbutanal
• CAS: 197898-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZXTRDQUOZJWGHV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(naphthalene-2-yl)butanal 在 氯化亚砜 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S)-1-diazo-4-(2-naphthyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 (S)-3-(naphthalene-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• Functional-Group-Tolerant, Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for Enantioselective Construction of Tertiary Methyl-Bearing Stereocenters
  作者：Hanna M. Wisniewska、Elizabeth C. Swift、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja4034999

  日期：2013.6.19

  The first Negishi nickel-catalyzed stereospecific cross-coupling reaction of secondary benzylic esters is reported. A series of traceless directing groups is evaluated for ability to promote cross-coupling with dimethylzinc. Esters with a chelating thioether derived from commercially available 2-(methylthio)acetic acid are most effective. The products are formed in high yield and with excellent stereospecificity

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。
• Pd-Catalyzed Arylation of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via β-Carbon Elimination
  作者：Miquel A. Pericàs、Ruben Martin、Miriam Sau

  DOI：10.1055/a-1699-4766

  日期：2022.1

  AbstractHerein, we describe a Pd-catalyzed arylation of 1,2-amino alcohols with aryl halides enabled by a retroallylation manifold. This protocol constitutes a new entry point to β-arylated aldehydes via the intermediacy of in situ generated enamine intermediates. The protocol is characterized by its exquisite regioselectivity profile and broad substrate scope – including challenging substrate combinations

  摘要在此，我们描述了通过逆芳基化歧管实现的 1,2-氨基醇与芳基卤化物的 Pd 催化芳基化。该协议通过原位生成的烯胺中间体的中间体构成了 β-芳基化醛的新切入点。该协议的特点是其精细的区域选择性分布和广泛的底物范围 - 包括具有挑战性的底物组合 - 即使以对映选择性的方式也是如此。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• Design and Application of Hybrid Phosphorus Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of Unfunctionalized 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Jialing Lan、Yuhong Yang、Lung Wa Chung、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00275

  日期：2018.4.18

  series of novel hybrid phosphorus ligands were designed and applied to the Rh-catalyzed enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of unfunctionalized 1,1-disubstituted alkenes. By employing the new catalyst, linear aldehydes with β-chirality can be prepared with high yields and enantioselectivities under mild conditions. Furthermore, catalyst loading as low as 0.05 mol % furnished the desired

  设计了一系列新型杂化磷配体，并将其应用于未官能化 1,1-二取代烯烃的 Rh 催化的对映选择性抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用这种新型催化剂，可以在温和的条件下以高收率和对映选择性制备具有β-手性的线性醛。此外，低至 0.05 mol% 的催化剂负载量以良好的收率和未降低的选择性提供了所需的产品，证明了这种转化在大规模合成中的效率。
• 一种1，4-二氢吡啶类双官能手性催化剂及其制备方法和应用
  申请人：广西九圣新材料有限公司

  公开号：CN109824652A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明属于有机催化领域，公开了一种新型1，4‑二氢吡啶类双官能手性催化剂及其制备方法和应用。所述手性催化剂的化学结构通式如式(I)所示：本发明是以1，4‑二氢吡啶衍生物和手性四氢吡咯衍生物为原料，最终合成出一种新型1，4‑二氢吡啶类双官能手性催化剂，该方法的合成反应条件温和，产率高，操作步骤简单，安全可靠，绿色环保，所述催化剂可应用在不对称催化转移氢化、手性精细化学品合成、手性药物或药物中间体合成、手性新材料、手性功能分子合成等领域中，应用前景广泛。