(4S,5R)-4-((1S,2S)-1-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol | 1567376-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((1S,2S)-1-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1567376-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: VZCXADHKXDUPFC-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,7aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-4-((1S,2S)-1-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 、 (4S,5R)-4-((1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide, (+)-anamarine, 8-epi-spicegerolide

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the naturally occurring cytotoxic lactones (+)-boronolide, (+)-anamarine, and 8-epi-spicigerolide is described. D-Xylose has been used as a chiral source to construct the four contiguous oxygenated stereogenic centers of target molecules. The diastereoselective allylation was performed using Brown's protocol and the lactone moiety was prepared by ring closing metathesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.061