2-[(2R,3R)-3-{[3-(2-Chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-2-(5-methyl-isoxazol-3-ylsulfamoyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid | 153785-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-{[3-(2-Chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-2-(5-methyl-isoxazol-3-ylsulfamoyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid
• CAS: 153785-40-1
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₅O₈S
• 分子量: 563.975
• InChiKey: MISCICMVKXHGLZ-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  184.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-{[3-(2-Chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-2-(5-methyl-isoxazol-3-ylsulfamoyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-(2-Chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid [(6R,7R)-2-isopropylidene-4-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-3,5,5,8-tetraoxo-5λ⁶-thia-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R)-3-{[3-(2-Chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-2-chlorosulfinyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 3-methyl-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-[(2R,3R)-3-{[3-(2-Chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-2-(5-methyl-isoxazol-3-ylsulfamoyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4