L-cysteinyl-L-cysteine | 20711-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cysteinyl-L-cysteine
• 英文别名: (4R)-7c-amino-6-oxo-[1,2,5]dithiazocane-4r-carboxylic acid；L-cystine 1->2'-lactam；(4R)-7c-amino-6-oxo-hexahydro-[1,2,5]dithiazocine-4r-carboxylic acid；(4R)-7c-Amino-6-oxo-hexahydro-[1,2,5]dithiazocin-4r-carbonsaeure；(S¹,S²-Cyclo)-L-cysteinyl=>L-cystein；(4R,7R)-7-amino-6-oxo-1,2,5-dithiazocane-4-carboxylic acid
• CAS: 20711-00-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 222.289
• InChiKey: NLBLLPROASDPSC-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cysteinyl-L-cysteine 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-L-cystyl-D-cystine
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸-L-半胱氨酸的空中氧化研究：产物的纯化和涉及单体和二聚环衍生物的平衡关系

  摘要：

  研究了pH 8.5下水中L-半胱氨酰-L-半胱氨酸的空气氧化作用。通过凝胶和薄层色谱分离反应产物，即单体环状二硫化物以及平行和反平行环状二聚体。产物的相对产率与所用催化剂的类型无关，并且严格遵守平衡关系。两个环状二聚体可逆异构化的平衡常数约为–S–S–系统在平衡状态下随机分布的数量级（K约1），而二聚化的平衡常数较高平衡与顺式-反式预期的自由能差相符 两个肽基团的转化。

  DOI：

  10.1039/p29800001297
• 作为产物：
  描述：

  半胱氨酰半胱氨酸 生成 L-cysteinyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polycysteine Peptides and Proteins. III. Configurations of the Peptides of L-Cystine Obtained by Oxidation of L-Cysteinyl-L-cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a034

文献信息

• Synthesis of selenocysteine-containing dipeptides modeling the active site of thioredoxin reductase
  作者：Shingo Shimodaira、Michio Iwaoka

  DOI：10.1080/10426507.2019.1603721

  日期：2019.7.3

  Abstract Four cyclic dipeptides modeling the active site of thioredoxin reductase (TrxR), UU, CU, UC, and CC, where U and C represent selenocystine and cystine, respectively, were synthesized and their glutathione peroxidase (GPx)-like catalytic activity was evaluated by the reaction of hydrogen peroxide (H2O2) with glutathione (GSH) in the presence of glutathione reductase (GR). Among these, only

  摘要 合成了四种模拟硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)、UU、CU、UC 和 CC 活性位点的环状二肽，其中 U 和 C 分别代表硒代胱氨酸和胱氨酸，并评估了它们的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样催化活性通过在谷胱甘肽还原酶 (GR) 存在下过氧化氢 (H2O2) 与谷胱甘肽 (GSH) 的反应。其中，只有 UC 表现出显着的抗氧化能力，表明 Se-S 键周围的原子环境与对硫醇底物的反应性有关。图形概要
• Synthese und Stabilität von cyclischen Disulfiden des Typs
  作者：Ulrich Weber、Peter Hartter

  DOI：10.1515/bchm2.1974.355.1.189

  日期：——
• HORVAT, S.;GRGAS, B.;RAOS, N.;SIMEON, VE, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 39,(1989) N, C. 346-351
  作者：HORVAT, S.、GRGAS, B.、RAOS, N.、SIMEON, VE

  DOI：——

  日期：——
• A study of the aerial oxidation of L-cysteinyl-L-cysteine: purification of the product and equilibrium relationship involving the monomeric and dimeric cyclic derivatives
  作者：Sante Capasso、Carlo Andrea Mattia、Lelio Mazzarella、Raffaella Puliti

  DOI：10.1039/p29800001297

  日期：——

  The aerial oxidation of L-cysteinyl-L-cysteine in water at pH 8.5 has been investigated. The reaction products, monomeric cyclic disulphide and parallel and antiparallel cyclic dimers, were fractionated by gel and thin layer chromatography. The relative yields of the products are independent of the type of the catalyst used and strictly obey equilibrium relationships. The equilibrium constant for the

  研究了pH 8.5下水中L-半胱氨酰-L-半胱氨酸的空气氧化作用。通过凝胶和薄层色谱分离反应产物，即单体环状二硫化物以及平行和反平行环状二聚体。产物的相对产率与所用催化剂的类型无关，并且严格遵守平衡关系。两个环状二聚体可逆异构化的平衡常数约为–S–S–系统在平衡状态下随机分布的数量级（K约1），而二聚化的平衡常数较高平衡与顺式-反式预期的自由能差相符 两个肽基团的转化。
• Studies on Polycysteine Peptides and Proteins. III. Configurations of the Peptides of L-Cystine Obtained by Oxidation of L-Cysteinyl-L-cysteine
  作者：Roy Wade、Milton Winitz、Jesse P. Greenstein

  DOI：10.1021/ja01583a034

  日期：1956.1