tetradeca-1,2,13-trien-4-ol | 1435058-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradeca-1,2,13-trien-4-ol
• CAS: 1435058-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: DYQPBJOTCXCADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradeca-1,2,13-trien-4-ol 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-diethyl 2-(tetradeca-1,2,13-trien-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346
• 作为产物：
  描述：

  (±)-tridec-12-en-1-yn-3-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到tetradeca-1,2,13-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• 3,4-Alkadienyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of 3-oxocarboxylic acids
  作者：Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc02050c

  日期：——

  In this communication, we report a palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of benzyl carbonates and tert-butyl carbonates of 2,3-allenols with 3-oxocarboxylic acids. The reaction provides a new and straightforward approach to 3,4-dienyl ketones under mild conditions.

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Amination of Allenyl Phosphates: Enantioselective Synthesis of Allenes with an Additional Unsaturated Unit
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201402647

  日期：2014.6.16

  A highly enantioselective Pd‐catalyzed amination of allenyl phosphates generating 2,3‐allenyl amines with central chirality has been developed. Under the optimized conditions, chiral 2,3‐allenyl amines with or without (an) additional CC double or triple bond(s) have been prepared at 0 °C with up to 90 % yield and 94 % ee by identifying (R)‐3,4,5‐(MeO)3‐MeOBIPHEP as the ligand.

  已经开发出高度对映选择性的钯催化的烯丙基磷酸胺化，生成具有中心手性的2,3-烯丙基胺。在优化条件下，手性2,3-丙二烯基胺具有或不具有（一个）额外的C  C双键或三键已在0℃下制备具有高达90％的收率和94％的（S）  EE通过识别（ř）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP作为配体。
• Rh-Catalyzed cyclization of 2,3-allenoic acids in the presence of 2,3-allenols
  作者：Junjie Fan、Chunling Fu、Xiaoyan Wu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1cc04367f

  日期：——

  Herein we report a [Cp*RhCl2]2-catalyzed coupling cyclization of two different classes of allenes with 2,3-allenoic acids affording 2(5H)-furanone skeletons of products and 2,3-allenols forming a conjugated (E)-enal or enone functionality to the β-position of the 2(5H)-furanones. These products are important building blocks for the syntheses of potentially bioactive compounds. The reaction proceeded

  在本文中，我们报告了 [Cp*RhCl 2 ] 2催化的两种不同类型的丙二烯与 2,3-丙烯酸的偶联环化反应，提供 2(5 H )-呋喃酮骨架的产物和 2,3-丙二烯醇形成共轭 ( E )-烯醛或烯酮官能团连接到 2(5 H )-呋喃酮的 β-位。这些产品是合成潜在生物活性化合物的重要组成部分。该反应通过由铑携带的核金属化、插入和立体定义的 1,4- H传递进行。
• Synthesis of α-Borylmethyl-(<i>E</i>)-allylborons via Cu-Catalyzed Diboration of 1-Substituted Allenols and Their Application in Stereoselective Aldehyde Allylation
  作者：Yeonjoo Lee、Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Soohong Cho、Juhyung Lee、Joongoo Kang、Byunghyuck Jung、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acscatal.2c06061

  日期：2023.2.17

  α-borylmethyl-(E)-allylborons was demonstrated by the enantio- and (Z)-selective allylation of aldehydes via Brønsted acid catalysis. Furthermore, (E)-allyl and (E)-homoallyl diols with excellent diastereoselectivity were generated by the Lewis acid catalyzed diastereo- and (E)-selective allyl transfer of (E)-allyldiborons to aldehydes. Using this strategy, the key intermediate in the construction of the C7–C12 fragment

  在烯丙基和高烯丙基位置各有一个硼原子的 1,2-二硼具有很大的实用性，尤其是作为双烯丙基化试剂。然而，迄今为止只有少数合成方法被报道，并且底物范围有限。在此，我们开发了 Cu 催化的区域选择性和立体选择性合成 α-硼甲基-( E )-烯丙基硼，从易于获得的 1-取代丙二烯醇和双（频哪醇）二硼。重要的是，这种方法可以高效和区域选择性地形成具有不同取代基的双烯丙基化二硼，否则合成起来会很麻烦，并且可以在克规模上成功进行。α-硼甲基-( E )-烯丙基硼的合成应用通过对映-和( Z)-通过 Brønsted 酸催化对醛进行选择性烯丙基化。此外，通过路易斯酸催化的 ( E )-烯丙基二硼的非对映和 (E)- 选择性烯丙基转移至醛，生成了具有优异非对映选择性的 (E)-烯丙基和( E ) -高烯丙基二醇。使用该策略，还合成了构建(−)-discodermolide 的C 7 –C 12片段的关键中间体。