5-(difluoromethyl)-3-phenylisoxazole | 1260813-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(difluoromethyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(difluoromethyl)isoxazole；5-(difluoromethyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1260813-29-3
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: YMFZVQRXFOBKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 5-(difluoromethyl)-3-phenylisoxazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2,2-difluoro-2-(3-phenylisoxazol-5-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氟甲基-异恶唑在醛中的区域选择性亲核加成

  摘要：

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.003
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟-1-苯基-1,3-丁二酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(difluoromethyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氟甲基-异恶唑在醛中的区域选择性亲核加成

  摘要：

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.003

文献信息

• A general method for the synthesis of 5-difluoromethyl isoxazoles
  作者：Jiawei Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152672

  日期：2020.12

  chlorodifluoroacetic anhydride has been developed. It involved sequential difluoroacetylation of vinyl azides, followed by deprotonation, cyclization, and dinitrogen elimination, providing a convenient synthesis of both 5-difluoromethyl and 5-chlorodifluoromethyl isoxazoles at yields up to 89%.

  已经开发出叠氮化乙烯基与二氟乙酸酐或氯二氟乙酸酐的有效反应。它涉及将叠氮化物依次进行二氟乙酰化，然后进行去质子化，环化和消除二氮，从而以高达89％的产率方便地合成5-二氟甲基和5-氯二氟甲基异恶唑。 2009 Elsevier Ltd.保留所有权利。