1,8-bis(4'-pyridyl)naphthalene | 467226-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(4'-pyridyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-di(4-pyridyl)naphthalene；1,8-dpn；1,8-dipyridylnaphthalene form I；4-(8-pyridin-4-ylnaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 467226-56-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: LFBBHWVMFNDYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(4-iodotetrafluorophenyl)ethene 、 1,8-bis(4'-pyridyl)naphthalene 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固态的卤素键模板[2 + 2]光二聚化：卤代产物的定向合成和稀有自包含

  摘要：

  一个对位的卤素键受体组织一个二碘八氟二苯乙烯用于[2 + 2]光二聚反应，该反应在固态的两个二苯乙烯分子之间发生。生成的环丁烷产品被卤素原子官能化，并进行自组装以形成通道型主体-客体化合物，该化合物表现出非常罕见的自包含形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201510912
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 三甲基(4-吡啶基)锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1,8-bis(4'-pyridyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  模板控制的固态烯烃和芳族羧酸的面对面堆积。

  摘要：

  已经开发了用于固态不饱和二羧酸的超分子组织的刚性1,8-二吡啶基萘模板。模板和芳族二羧酸的自组装会生成具有完美叠加pi系统的未扭曲对环烷和吡啶并吡啶结构。二吡啶基模板可用于促进烯烃二羧酸的立体选择性固态二聚。

  DOI：

  10.1021/ol071039c

文献信息

• Superstructural diversity in salt-cocrystals: higher-order hydrogen-bonded assemblies formed using U-shaped dications and with assistance of π⁻–π stacking
  作者：Shweta P. Yelgaonkar、Daniyal Kiani、Jonas Baltrusaitis、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1039/d0cc02671a

  日期：——

  cocrystals with components that assemble by hydrogen bonds and aromatic anion–molecule stacks (π−–π stacks) are reported. U-shaped bipyridines and an isocoumarin carboxylic acid self-assemble to form 5-, 6-, and 10-component aggregates with components in double and quadruple face-to-face stacks. DFT calculations support the π−–π stacks to help stabilize the salt cocrystals.

  据报道，盐的共晶体具有通过氢键和芳香族阴离子-分子堆栈（π -- π堆栈）组装的成分。U形联吡啶和异香豆素羧酸自组装形成5、6和10组分的聚集体，组分以面对面和双重形式堆叠。DFT计算支持π -- π堆，以帮助稳定盐共晶体。
• Synthesis of Atropisomeric 1,8-Bis(4′,4′-dipyridyl)naphthalenes from 4-Trimethylstannylpyridines
  作者：Christian Wolf、Bereket T. Ghebremariam

  DOI：10.1055/s-2002-25769

  日期：——

  Two synthetic strategies towards atropisomeric 2′,2′-di­substituted 1,8-bis(4′,4′-dipyridyl)naphthalenes using Stille cross-coupling of trimethylstannylpyridine derivatives and 1,8-di­iodonaphthalene have been investigated. Introduction of substituents into the pyridyl moieties prior to the cross-coupling step provides higher overall yields than derivatization of 1,8-bis(4′,4′-dipyridyl)naphthalene under Ziegler reaction conditions.

  研究了使用三甲基甲锡烷基吡啶衍生物和 1,8-二碘萘的 Stille 交叉偶联来合成阻转异构体 2',2'-二取代 1,8-双(4',4'-联吡啶基)萘的两种策略。在交叉偶联步骤之前将取代基引入吡啶基部分可提供比在齐格勒反应条件下衍生化 1,8-双(4',4'-联吡啶基)萘更高的总产率。
• Template-Controlled Face-to-Face Stacking of Olefinic and Aromatic Carboxylic Acids in the Solid State
  作者：Xuefeng Mei、Shuanglong Liu、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol071039c

  日期：2007.7.1

  organization of unsaturated dicarboxylic acids in the solid state has been developed. Self-assembly of the template and aromatic dicarboxylic acids generates nondistorted paracyclophane and pyridinophane architectures with perfectly superimposed pi-systems. The dipyridyl template can be used to promote stereoselective solid-state dimerization of olefinic dicarboxylic acids.

  已经开发了用于固态不饱和二羧酸的超分子组织的刚性1,8-二吡啶基萘模板。模板和芳族二羧酸的自组装会生成具有完美叠加pi系统的未扭曲对环烷和吡啶并吡啶结构。二吡啶基模板可用于促进烯烃二羧酸的立体选择性固态二聚。
• Halogen‐Bond‐Templated [2+2] Photodimerization in the Solid State: Directed Synthesis and Rare Self‐Inclusion of a Halogenated Product
  作者：Michael A. Sinnwell、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1002/anie.201510912

  日期：2016.3

  diiodooctafluorostilbene for a [2+2] photodimerization reaction to take place between two stilbene molecules in the solid state. The resultant cyclobutane product is functionalized with halogen atoms and undergoes self‐assembly to form a channel‐type host–guest compound that exhibits a very rare form of self‐inclusion.

  一个对位的卤素键受体组织一个二碘八氟二苯乙烯用于[2 + 2]光二聚反应，该反应在固态的两个二苯乙烯分子之间发生。生成的环丁烷产品被卤素原子官能化，并进行自组装以形成通道型主体-客体化合物，该化合物表现出非常罕见的自包含形式。