3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one | 117226-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-phenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 117226-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: NALJTKMVBCSIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进 4H-色烯转化为二氢呋喃和 2H-色烯

  摘要：

  摘要 在环境温度下通过一锅反应完成了在高价碘的作用下将 4H-色烯合成转化为二氢呋喃 (3) 和 2H-色烯 (11) 的新方案。二氢呋喃仅在碱性反应条件下形成，而 2H-色烯是在酸性条件下的产物。具有广泛的底物范围（包括各种杂环和高产率）的简单反应条件是该协议的吸引人的特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1799013

文献信息

• Keggin heteropolyacid in auto-tandem catalysis: confinement effects over ordered mesoporous silica in the synthesis of 2-pyridones
  作者：Adriana Galván、Edgar Damian-Ascencio、Merced Martínez、José Manuel Domínguez-Esquivel、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/d3nj00384a

  日期：——

  auto-tandem catalysis involving the ring-opening/ring-closure/oxidation sequence of 4H-pyrans. The morphology of the support structure affects the duality of HPW. Whereas the MCF complex favors oxidation, the SBA-15 complex favors Brønsted acidity (finding greater oxidation when adding water). The hybrid catalyst was recovered and reused for eight consecutive reaction cycles with no significant loss

  有必要设计和开发更简单、更有效和更清洁的合成方法来制备越来越复杂的分子。一种有趣的策略是多催化。本研究的目的是通过将 H 3 PW 12 O 40 (HPW)（一种多金属氧酸盐）固定在离子液体功能化介孔二氧化硅（SBA-15 或 MCF）上来合成多催化混合体系。所得催化剂通过不同技术表征，包括 N 2吸附-解吸、酸性位点的 Boehm 滴定、SEM-EDS、FT-IR、XPS、CP-MAS 和 NMR。为了测试 HPW 的活性位点酸-氧化剂二元性，在一锅法中合成了 2-吡啶酮，其中自动串联催化涉及 4 H-吡喃的开环/闭环/氧化序列。支撑结构的形态影响 HPW 的二元性。MCF 复合物有利于氧化，而 SBA-15 复合物有利于 Brønsted 酸度（加水时发现更强的氧化）。混合催化剂被回收并重复用于八个连续的反应循环，没有明显的活性损失。
• Marugan, Monica M.; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 145 - 150
  作者：Marugan, Monica M.、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• MARUGAN, MONICA M.;MARTIN, NAZARIO;SEOANE, CARLOS;SOTO, JOSE L., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 245-249
  作者：MARUGAN, MONICA M.、MARTIN, NAZARIO、SEOANE, CARLOS、SOTO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——