trans-1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane | 104107-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane
• 英文别名: 1,2-epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane
• CAS: 104107-91-7
• 化学式: C₉H₂₂OSi₂
• 分子量: 202.444
• InChiKey: IMJMUIXIUUSDKH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Phenyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷立体选择性合成 (E)- 和 (Z)-2-烯基三甲基硅烷

  摘要：

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1122
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到trans-1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷立体选择性合成 (E)- 和 (Z)-2-烯基三甲基硅烷

  摘要：

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1122

文献信息

• A HIGHLY STEREOSELECTIVE ROUTE TO 2-ALKENYLTRIMETHYLSILANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Furmihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1985.1593

  日期：1985.10.5

  1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane reacts with various Grignard reagents (RMgX) to give 1-R-2,3-bis(trimethylsilyl)-1-propanols which upon olefination with NaH or with BF3Et2O give the corresponding (Z) or (E)-2-alkenyltrimethylsilanes in moderate to good yields, respectively.

  1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与各种格氏试剂（RMgX）反应生成 1-R-2,3-双（三甲基甲硅烷基）-1-丙醇，在与 NaH 或 BF3Et2O 烯化后生成相应的 (Z) 或 (E)-2- 烯基三甲基硅烷分别以中等至良好的产率获得。