4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-yn-2-one | 1350720-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one；1-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1350720-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NJQYYIBAJSTYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-yn-2-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36 %的产率得到1-diazo-4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  光驱动连续西格玛重排实现多取代共轭二烯的立体选择性合成

  摘要：

  公开了α-芳基α-重氮炔基酮与缩醛胺通过1,6-偶极离子中间体进行前所未有的光驱动四重连续σ重排。该方案通过在温和条件下的可见光催化，以高度立体选择性的方式轻松获得合成有用的多取代共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202400805
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱/氢键催化辅助炔烃对硝基烯烃的对映选择性加成

  摘要：

  在双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂的辅助下，各种可烯化的炔基酮（包括带有α-芳基，α-烯基和α-烷氧基的甲基炔酮）能够与硝基烯烃平稳反应，从而提供两个连续的加合物高度非对映和对映选择性的三级立体中心。还证明了所获得的加合物进一步转化为旋光性无环和多环分子，包括一些具有复杂碳骨架的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201805542

文献信息

• Harnessing the Polarizability of Conjugated Alkynes toward [2 + 2] Cycloaddition, Alkenylation, and Ring Expansion of Indoles
  作者：Tapas R. Pradhan、Hong Won Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02230

  日期：2018.9.7

  Reported is the utilization of electronically biased conjugated alkynes in the development of highly diastereo- and regioselective dearomative [2 + 2] cycloadditions, alkenylations, and ring expansions of electron-rich indoles. Regioselective protonations of cross- and linear-conjugated alkynes were found to be crucial for accessing various cyclobutene-fused indoline and alkenylated indole derivatives

  据报道，在高度非对映和区域选择性脱芳香性[2 + 2]环加成，烯基化和富电子吲哚的环扩展中，利用电子偏置的共轭炔烃。发现交叉和线性共轭炔的区域选择性质子化对于获得各种环丁烯稠合的二氢吲哚和烯基化的吲哚衍生物至关重要。此外，由炔酮成功合成的[2 + 2]酮加合物的容易的环扩展提供了1 H-苯并[ b ]氮杂骨架。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Hydroalkoxylation Sequence: Expeditious Access to Enantioenriched Eight-Membered Cyclic Ether Derivatives
  作者：Suo-Suo Qi、Hao Yin、Yi-Feng Wang、Chao-Jie Wang、Hong-Te Han、Tong-Tong Man、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00392

  日期：2021.4.2

  developed. A variety of eight-membered cyclic ethers with two contiguous tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. This reaction not only provides a new strategy for constructing enantioenriched eight-membered cyclic ethers but also demonstrates the practicability of ynones as C4-syntons for the synthesis of chiral medium-membered rings.

  通过结合双功能方酰胺和DBU催化，在原位生成的邻喹啉甲烷和ynones之间开发了顺序对映选择性共轭加成/氢烷氧基化反应。具有高产率和优异的立体选择性，获得了具有两个连续的叔立体中心的各种八元环醚。该反应不仅为构建对映体富集的八元环醚提供了新的策略，而且证明了炔酮作为C4-合成子用于合成手性中元环的实用性。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes to produce 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones
  作者：Xiujuan Feng、Jiliang Song、Hesong Liu、Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1039/c3ra42972e

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones is described. The carbonylative coupling reactions of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes proceeded smoothly in the presence of a PdCl2(PPh3)2 catalyst under mild reaction conditions to produce the corresponding 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones in satisfactory to excellent yields.

  描述了一种方便高效的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮的合成方法。在温和反应条件下，(氯甲基)芳烃与末端芳基炔烃的碳基耦合反应在PdCl2(PPh3)2催化剂的作用下顺利进行，产出了相应的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮，得率令人满意至优秀。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1ob06345f

  日期：——

  A general palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of benzyl chlorides with terminal acetylenes has been established. Depending on the alkyne 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones or substituted furanones are obtained in moderate to good yields. Best catalytic performance is achieved applying a mixed Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 catalyst system.

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。
• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of 4,5-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]azocin-6-one Derivatives through Cyclization/[4+4] Annulation Reactions
  作者：Bei Zhang、Zefeng Jin、Chaoman Huang、Yankun Zhang、Guodong Shen、Honglan Kang、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00003

  日期：2023.6.2

  A variety of 4,5-dihydrofuro[2,3-b]azocin-6-one derivatives were expediently assembled through Au(I)-catalyzed cyclization and 2-(tert-butyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine (BTMG)-mediated [4+4] annulation reactions of enyne-amides and ynones. The reactions exhibit high efficiency with excellent regio- and diastereoselectivity. A broad spectrum of substrates was utilized. The products with an eight-membered

  通过 Au(I) 催化环化和 2-(叔丁基)-1,1,3,3-四甲基胍，方便地组装了多种 4,5-二氢呋喃[2,3- b ]azocin-6-one 衍生物(BTMG)-介导的烯炔酰胺和炔酮的[4+4]环化反应。该反应表现出高效率以及出色的区域和非对映选择性。使用了广泛的底物。具有八元环的产品可能在生物化学和医学科学中有用。此外，产品可以很容易地转化为各种衍生物。