2-aminophenyl 4-tolylmethyl ketone | 80749-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-aminophenyl 4-tolylmethyl ketone
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one；1-(2-Aminophenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 80749-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD04606706
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MIOZYHZXRNACDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminophenyl 4-tolylmethyl ketone 在 盐酸 、 sodium azide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 3-(4-methylbenzyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Clark, Brian J.; Grayshan, Roger, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3786 - 3795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2 -(甲基苯乙炔基)苯胺 在 甲醇 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2-aminophenyl 4-tolylmethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  PtO2/PTSA 系统催化带有吸电子基团的内部芳基炔烃的区域选择性水合†

  摘要：

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra00564h

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• Product Selectivity Control in the Brønsted Acid-Mediated Reactions with 2-Alkynylanilines
  作者：Valerio Morlacci、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Caterina Momoli、Laura Palombi、Antonio Arcadi

  DOI：10.3390/molecules29153693

  日期：——

  selective, diverse-oriented syntheses of significant heterocyclic derivatives, we here demonstrate the practical advantages of an alternative methodology under metal-free conditions. Our investigation into the key factors influencing the product selectivity in Brønsted acid-catalysed/mediated reactions of 2-alkynylanilines reveals that different reaction pathways can be directed towards the formation of diverse

  报道了 2-炔基苯胺的布朗斯台德酸催化/介导的反应。虽然这些有价值的结构单元的金属催化反应已经导致建立了用于选择性、多样化定向合成重要杂环衍生物的稳健方案，但我们在这里展示了在无金属条件下替代方法的实际优势。我们对影响 2-炔基苯胺 Brønsted 酸催化/介导反应中产物选择性的关键因素的研究表明，只需选择适当的反应条件，就可以通过不同的反应途径来形成多种有价值的产物。通过密度泛函理论 (DFT) 计算探索了化学选择性和区域选择性转换的起源。
• CLARK, B. J.;GRAYSHAN, R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 10, 324-325
  作者：CLARK, B. J.、GRAYSHAN, R.

  DOI：——

  日期：——