3-(4-methylbenzyl)-1H-indazole | 80749-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-(4-tolylmethyl)indazole；3-[(4-methylphenyl)methyl]-2H-indazole
• CAS: 80749-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: OFRPZKXOEXHBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzyl)-1H-indazole 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 calcium oxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-tolylmethyl)-1,2,3-benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  Clark, Brian J.; Grayshan, Roger, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3786 - 3795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-toluoyl)indole 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 氧气 、 臭氧 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 3-(4-methylbenzyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Clark, Brian J.; Grayshan, Roger, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3786 - 3795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of useful heterocycles in medicinal chemistry using a cascade strategy
  作者：Guiyong Wu、Weiyu Yin、Hong C. Shen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c2gc16457d

  日期：——

  To access useful heterocycles in medicinal chemistry such as pyridazinones, dihydropyrimidinones, and dihydropyrimidinthiones, a “green” mild and highly efficient one-pot triple cascade was developed involving a Claisen–decarboxylation, electrophilic reaction, and subsequent heterocyclization. In addition, indazoles and benzofurans could also be constructed via a double cascade. To develop the cascade process, a direct Claisen–decarboxylation reaction was firstly optimized. This reaction can then couple with electrophilic reactions including alkylation, Michael addition or aldol reaction to enable the preparation of various aryl ketones in a one-pot fashion.

  为了在药物化学中获得有用的杂环化合物，如吡嗪酮、二氢嘧啶酮和二氢嘧噻啶酮，开发了一种“绿色”的温和且高效的一锅三重级联反应，包括克莱森脱羧反应、电亲和反应以及随后的杂环化反应。此外，还可以通过双重级联反应构建吲哚并和苯并呋喃。为了开发这个级联过程，首先对直接的克莱森脱羧反应进行了优化。该反应随后可以与包括烷基化、米哈伊尔加成或醛醇反应在内的电亲和反应耦合，从而能够以一锅法制备各种芳基酮。
• CLARK, B. J.;GRAYSHAN, R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 10, 324-325
  作者：CLARK, B. J.、GRAYSHAN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Clark, Brian J.; Grayshan, Roger, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3786 - 3795
  作者：Clark, Brian J.、Grayshan, Roger

  DOI：——

  日期：——