4-[(4-Methylphenyl)methylthio]pyridine-2-carbonitrile | 225112-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[(4-Methylphenyl)methylthio]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 225112-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: XTDOLKXOMFYICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methylphenyl)methylthio]pyridine-2-carbonitrile 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到4-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-pyridine-2-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of New 4-(Benzylsulfanyl)pyridine Derivatives

  摘要：

  一系列的4-(苄硫基)吡啶-2-腈2和4-(苄硫基)吡啶-2-硫代甲酰胺3被合成，并测试了它们的抗分枝杆菌和抗真菌活性。制备的化合物对M. tuberculosis和非结核分枝杆菌均展现出显著的活性。最活跃的化合物展现出4微摩尔/升的最小抑菌浓度。化合物2的抗真菌活性非常弱，化合物3对所有测试的真菌均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc19990417
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氰基吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-[(4-Methylphenyl)methylthio]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of New 4-(Benzylsulfanyl)pyridine Derivatives

  摘要：

  一系列的4-(苄硫基)吡啶-2-腈2和4-(苄硫基)吡啶-2-硫代甲酰胺3被合成，并测试了它们的抗分枝杆菌和抗真菌活性。制备的化合物对M. tuberculosis和非结核分枝杆菌均展现出显著的活性。最活跃的化合物展现出4微摩尔/升的最小抑菌浓度。化合物2的抗真菌活性非常弱，化合物3对所有测试的真菌均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc19990417

文献信息

• Preparation and<i>in-vitro</i>Evaluation of 4-Benzylsulfanylpyridine-2-carbohydrazides as Potential Antituberculosis Agents
  作者：Petra Herzigová、Vera Klimešová、Karel Palát、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1002/ardp.200800227

  日期：2009.7

  A set of 4‐benzylsulfanylpyridine‐2‐carbohydrazides was synthesized and evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, non‐tuberculous mycobacteria, and multidrug‐resistant M. tuberculosis. The activities expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) fall into a range of 2 to 125 μmol/L, most often 4 to 32 μmol/L. The results revealed that the substituents

  合成了一组 4-苄基硫基吡啶-2-碳酰肼，并评估了其对结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。以最小抑制浓度 (MIC) 表示的活性范围为 2 至 125 μmol/L，最常见的是 4 至 32 μmol/L。结果表明，苄基部分上的取代基不影响抗分枝杆菌功效。这些物质对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株表现出相似的活性。此外，化合物显示出低的抗增殖作用和细胞毒性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New 4-(Benzylsulfanyl)pyridine Derivatives
  作者：Věra Klimešová、Martin Svoboda、Karel Waisser、Milan Pour、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1135/cccc19990417

  日期：——

  A series of 4-(benzylsulfanyl)pyridine-2-carbonitriles 2 and 4-(benzylsulfanyl)pyridine-2- carbothioamides 3 was synthesized and their antimycobacterial and antifungal activities were tested. The prepared compounds exhibit significant activity both against M. tuberculosis and nontuberculous mycobacteria. The most active compounds show the MICs of 4 μmol/l. The antifungal activities of 2 are very weak, compounds 3 are inactive against all the tested fungi.

  一系列的4-(苄硫基)吡啶-2-腈2和4-(苄硫基)吡啶-2-硫代甲酰胺3被合成，并测试了它们的抗分枝杆菌和抗真菌活性。制备的化合物对M. tuberculosis和非结核分枝杆菌均展现出显著的活性。最活跃的化合物展现出4微摩尔/升的最小抑菌浓度。化合物2的抗真菌活性非常弱，化合物3对所有测试的真菌均无效。